2-iodo-N-(1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-ylidene)aniline | 1235454-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-ylidene)aniline
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(2-iodophenyl)oct-3-yn-2-imine
• CAS: 1235454-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃IN
• 分子量: 379.164
• InChiKey: PJDQPNZWAPDYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-ylidene)aniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-butyl-4-(trifluoromethyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N（邻卤代芳基）炔基亚胺与叠氮化钠的级联反应在铜（I）催化下合成新型4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉

  摘要：

  新型三环4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉可通过铜（I）催化的串联反应由N-（邻-卤代芳基）炔基亚胺和叠氮化钠制得。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(1,1,1-trifluorooct-3-yn-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  N（邻卤代芳基）炔基亚胺与叠氮化钠的级联反应在铜（I）催化下合成新型4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉

  摘要：

  新型三环4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉可通过铜（I）催化的串联反应由N-（邻-卤代芳基）炔基亚胺和叠氮化钠制得。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900875

文献信息

• Route for the Generation of Trifluoromethyl-Substituted Pyrrplo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Danqing Zheng、Tong Liu、Xia Liu、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01669

  日期：2016.10.7

  Generation of trifluoromethyl-substituted pyrrolo[3,2-c]quinolines via a copper(II)-catalyzed tandem reaction of N-(σ-iodoaryl)alkynylimines with 2-isocyanoacetates is reported. The process involves a [3 + 2] cycloaddition and intramolecular C–C bond coupling, leading to the fluorine-containing N-heterocycles under mild conditions with high efficiency.

  据报道，N-（σ-碘代芳基）烷基炔胺与2-异氰基乙酸酯的铜（II）串联反应生成了三氟甲基取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉。该过程涉及[3 + 2]环加成和分子内C–C键耦合，导致在温和条件下高效地产生含氟N-杂环。