Dimethyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1309352-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309352-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₆S
• 分子量: 468.325
• InChiKey: VQICQJOXYJZOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到dimethyl 2-(2-bromophenyl)-3-tosyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxazolidine-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel(ii)-catalyzed diastereoselective [3+2] cycloaddition of N-tosyl-aziridines and aldehydes via selective carbon–carbon bond cleavage

  摘要：

  开发了一种高效且温和的Ni(ClO4)2催化的N-托辛基氮杂环丙烯和醛的[3+2]环加成，通过C–C键断裂进行。该环加成反应具有高的非对映选择性和区域选择性，生成高度取代的1,3-氧杂哌啶。值得注意的是，这种新反应可以轻松扩展到克级规模，而热条件无法实现相同的转化。

  DOI：

  10.1039/c1cc12189h

文献信息

• Diasteroselective synthesis of oxazolidines and imidazolidines via the Lewis acid catalyzed C–C cleavage of aziridines
  作者：Zheng Jiang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.085

  日期：2011.12

  In this work, cis-2,5-disubstitutedoxazolidines were efficiently constructed via a regioselective C–C bond cleavage of N-tosylaziridine 2,2-dicaboxylates and a subsequent [3+2] cycloaddition with aromatic aldehydes in the presence of Zn(OTf)2. The reactions were highly diastereoselective to form oxazolidines in cis configurations. trans-2,5-Disubstituted imidazolidines were also diastereoselectively

  在这项工作中，通过在N-甲苯磺酰氮丙啶2,2-二甲氧基化物上进行区域选择性的CC键断裂以及随后在Zn（OTf）存在下与芳族醛进行[3 + 2]环加成反应，可以有效地构建顺式-2,5-二取代的恶唑烷）2。反应高度非对映选择性，以顺式构型形成恶唑烷。反式还以亚胺为底物，AgOTf为催化剂，以类似方式非对映选择性地合成了-2，5-二取代的咪唑烷。基于对这两种反应的底物多样性的详细研究，包括氮丙啶，醛和亚胺对取代基的电子效应和空间效应，推测了非对映选择性形成顺式-2,5-的逐步机理二取代的恶唑烷和反式-2,5-二取代的咪唑啉。
• Lewis acid-catalyzed formal [3+2] cycloadditions of N-tosyl aziridines with electron-rich alkenes via selective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Lei Li、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc10926j

  日期：——

  A novel, mild, robust catalyst Y(OTf)(3) for C-C bond heterolysis of N-tosyl aziridines was developed and the resulting metallo-azomethine ylides may readily undergo [3+2] dipolar cycloaddition with an electron-rich olefin via a stepwise reaction pathway with high regio- and diastereoselectivity leading to substituted pyrrolidines.

  新型，温和，坚固的催化剂Y（OTf）（3）用于N-甲苯磺酰基氮丙啶的CC键杂化反应，所得的金属-偶氮甲亚胺很容易与富电子烯烃通过[3 + 2]双极性环加成。具有高区域和非对映选择性的逐步反应途径，导致取代的吡咯烷。
• Catalytic C6 Functionalization of 2,3-Disubstituted Indoles by Scandium Triflate
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo402511b

  日期：2014.2.7

  We report herein an unprecedented direct catalytic C6 functionalization reaction of 2,3-disubstituted indoles with various N–Ts aziridines catalyzed by Sc(OTf)3 under mild conditions. Mechanistic studies revealed that a kinetically favored but reversible formal [3 + 2] annulation occurs initially. The direct C6 functionalization, although having a relatively higher energetic barrier, delivers the thermodynamically

  我们在这里报道了在温和的条件下，由Sc（OTf）3催化的各种N-Ts氮丙啶2，3-二取代的吲哚空前的直接催化C6官能化反应。机理研究表明，动力学上有利但可逆的形式[3 + 2]初始出现。直接的C6功能化尽管具有相对较高的能量屏障，但仍可提供热力学上有利的产品。
• Fe(OTf)₃Catalyzed Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with Aziridines
  作者：Hua Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201400178

  日期：2014.8

  A Fe(OTf)3 catalyzed [3+2] annulation reaction between 2,3‐disubstituted indoles and N‐Ts aziridines is described herein. A series of hexahydropyrrolo[3,4‐b]indole derivatives bearing two consecutive quaternary carboncenters can be generated efficiently. The reaction features cheap catalyst, mild conditions and operational simplicity.

  本文描述了Fe（OTf）3催化2,3-二取代的吲哚与N - Ts氮丙啶之间的[3 + 2]环化反应。可以高效地生成一系列带有两个连续的季碳中心的六氢吡咯并[3,4- b ]吲哚衍生物。该反应具有廉价的催化剂，温和的条件和操作简便的特点。