methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal | 1044518-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• CAS: 1044518-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: YSKXBNISLOSVKE-VDZIDOKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 、 2-[(4R,6R)-6-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-6-[[(2R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(3-dimethoxyphosphoryl-2-oxopropyl)-2-methoxy-5-methoxycarbonyloxan-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.47 g的产率得到methyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14R,16R,17S)-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  35-脱氧两性霉素B甲酯的合成及生物物理研究

  摘要：

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900231

文献信息

• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26