(2S,4R)-4-(4-ethynylbenzoyl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 1325728-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-ethynylbenzoyl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1325728-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: NJXOIDWVFGJUBE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(9H-fluoren-9-ylmethyl) (2S,4R)-4-(4-ethynylbenzoyl)oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R)-4-(4-ethynylbenzoyl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  侧链带有脯氨酸部分的聚合物的合成及其在不对称诱导中的应用

  摘要：

  通过铑催化和相应单体的自由基聚合反应，合成了在侧链上带有L-脯氨酸部分的新型聚苯乙炔和聚苯乙烯衍生物。聚苯乙炔衍生物在主链的吸收区表现出棉花效应，表明聚合物采用螺旋构型，且螺旋结构主要为单手。聚合物催化丙酮与芳族醛，环己酮与对硝基苯甲醛的不对称羟醛反应。对映选择性很大程度上取决于反应条件。在丙酮与芳族醛的不对称醛醇缩合反应中，R除在CHCl 3中使用聚合物催化剂的情况外，主要获得对映体产物。随着反应温度降低，产物的ee升高。可以通过过滤从反应混合物中回收聚合物催化剂，回收的催化剂催化丙酮与对硝基苯甲醛的不对称醛醇缩合反应，而不会降低产物收率和ee。该ee值使用的共聚物进行了改进大号基-脯氨酸和非手性的单体作为催化剂。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24813

文献信息

• Synthesis of polymers bearing proline moieties in the side chains and their application as catalysts for asymmetric induction
  作者：Atsushi Ikeda、Kayo Terada、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda

  DOI：10.1002/pola.24813

  日期：2011.9.1

  derivatives carrying L‐proline moieties at the side chains were synthesized by the rhodium‐catalyzed and radical polymerizations of the corresponding monomers. The polyphenylacetylene derivatives showed Cotton effects at the absorption region of the main chain, indicating that the polymers adopt helical conformations with predominantly one‐handed screw sense. The polymers catalyzed the asymmetric aldol reactions

  通过铑催化和相应单体的自由基聚合反应，合成了在侧链上带有L-脯氨酸部分的新型聚苯乙炔和聚苯乙烯衍生物。聚苯乙炔衍生物在主链的吸收区表现出棉花效应，表明聚合物采用螺旋构型，且螺旋结构主要为单手。聚合物催化丙酮与芳族醛，环己酮与对硝基苯甲醛的不对称羟醛反应。对映选择性很大程度上取决于反应条件。在丙酮与芳族醛的不对称醛醇缩合反应中，R除在CHCl 3中使用聚合物催化剂的情况外，主要获得对映体产物。随着反应温度降低，产物的ee升高。可以通过过滤从反应混合物中回收聚合物催化剂，回收的催化剂催化丙酮与对硝基苯甲醛的不对称醛醇缩合反应，而不会降低产物收率和ee。该ee值使用的共聚物进行了改进大号基-脯氨酸和非手性的单体作为催化剂。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年