(E),3(S),5(R),6(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol | 676251-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E),3(S),5(R),6(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
• 英文别名: (E,3S,5S,6R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxyhept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 676251-73-3
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: ZPLMNLWXXLMDQF-BHLDPTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 乙烯基乙醚 、 (E),3(S),5(R),6(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol 在 4 A molecular sieve 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以44 mg的产率得到(E),2(R),3(S),4(S)-1-benzyloxy-7-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-5-(1-ethoxy-2-phenylselanyl-ethoxy)-2,6-dimethyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (E),3(S),5(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-3-hydroxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-5-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(E),3(S),5(R),6(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w

文献信息

• A Concise Synthesis of the Octalactins
  作者：Paul T. O'Sullivan、Wilm Buhr、Mary Ann M. Fuhry、Justin R. Harrison、John E. Davies、Neil Feeder、David R. Marshall、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja038353w

  日期：2004.2.1

  The total synthesis of octalactins A and B has been achieved in 15 steps (longest linear sequence) and 10% overall yield from commercially available materials. Key steps include the Paterson-Aldol reaction for the rapid assembly of the carbonate 46, methylenation of 46 and subsequent Claisen rearrangement of the corresponding alkenyl-substituted cyclic ketene acetal to provide the core unsaturated

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。