1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-(benzylamino)-2,3-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose | 516490-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-(benzylamino)-2,3-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-(benzylamino)-2,3-dideoxy-3-(N-tosylamino)-β-D-glucopyranose；N-[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-(benzylamino)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 516490-36-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 494.612
• InChiKey: SYQZUKVPVQZXKP-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-(benzylamino)-2,3-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((1R,2S,3R,4R,5R)-2-Benzyloxy-4-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzylamines by Diisopropyl Azodicarboxylate

  摘要：

  在 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose 衍生的苄胺与偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）在 THF 中的反应中，在偶氮、O-苄基和 N-对甲基苯磺酰基存在的情况下，实现了 N-苄基的选择性脱保护。本文介绍了这种溶剂的关键作用和反应途径，以及经证实的反应中间产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815937
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-tosylepimino-β-D-mannopyranose 反应 64.0h， 以24%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-(benzylamino)-2,3-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of O-, S- and N-Benzyl Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses via Aziridine Ring Opening

  摘要：

  使用苯甲醇、苯甲胺和苯基甲硫醇开启D-异构体、D-曼诺异构体、D-半乳糖异构体和D-他洛异构体的N-对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1-6的氮杂环丙烷开环，产率为44-99％，得到D-葡萄糖异构体、D-半乳糖异构体和D-曼诺异构体的2-、3-和4-O-苯甲基、苯甲硫基和苯甲胺衍生物7-23的1,6-脱水-β-D-己糖吡喃糖衍生物。通过氮杂环丙烷环的分子内重排，从对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1、4和5制备了己烯吡喃糖24-26。

  DOI：

  10.1135/cccc20021805