(2aR,2bR,5aS,5bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-octahydro-1-aza-cyclopropa[cd]indene-5a-carboxylic acid methyl ester | 597540-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2aR,2bR,5aS,5bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-octahydro-1-aza-cyclopropa[cd]indene-5a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,6S,9R)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8-oxo-7-azatricyclo[4.3.0.02,9]nonane-6-carboxylate
• CAS: 597540-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: OBUWHFJYGXEKCO-KRXQYRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2bR,5aS,5bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-octahydro-1-aza-cyclopropa[cd]indene-5a-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(2aR,2bR,5aS,5bS)-2-Oxo-octahydro-1-aza-cyclopropa[cd]indene-5a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01316-9
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4aS,7aR,7bS)-4-(4-Methoxy-benzyl)-3-oxo-2a,3,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,2,4-triaza-cyclopenta[cd]indene-4a-carboxylic acid methyl ester 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2aR,2bR,5aS,5bS)-1-(4-Methoxy-benzyl)-2-oxo-octahydro-1-aza-cyclopropa[cd]indene-5a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a potent agonist of group II metabotropic glutamate receptors, (+)-LY354740, and its related derivatives

  摘要：

  Efficient synthesis of (+)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid (LY354740: 1) and its structurally related analogs (-)-2 and (-)-3 has been accomplished starting with (1S,2R)-1-amino-2-hydroxycyclopentane- or cyclohexanecarboxylic acid (4 or 17) via an intramolecular cyclopropanation of alpha-diazo acetamide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01316-9