(4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3-one | 839731-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-6-one
• CAS: 839731-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: JKVVGFDRCZEWIL-DQEXQMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-al 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034

文献信息

• Synthetic approach to pentacyclic quassinoids from communic acids, via ambracetal derivatives
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、J.L. Romera、A.F. Barrero、R. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、R. Meneses、M. Aparicio

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.034

  日期：2005.1

  Abstract Methyl (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate, easily prepared from communic acids, is a suitable intermediate for synthesizing pentacyclic quassinoids, because it enables the elaboration of the A ring and the further construction of the B–C–D ring system of these terpenoids. The cetal group is stable under the reaction conditions utilized during the elimination of the

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。