4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzamide | 908609-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzamide
• CAS: 908609-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: SMIKFYQHBRUQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-稠合 3-羟基-2,2-二甲基色满，NG-121 模型化合物的区域选择性合成

  摘要：

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941561
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-3-(2,2-dichloroacetyl)oxy-1-[4-(diethylcarbamoyl)-2-hydroxy-6-methoxyphenyl]-3-methyl-1-propan-2-ylsulfanylbutan-2-yl] 2,2-dichloroacetate 在 Raney Ni T-4 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-N,N-diethyl-3-hydroxy-5-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-稠合 3-羟基-2,2-二甲基色满，NG-121 模型化合物的区域选择性合成

  摘要：

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941561

文献信息

• Regioselective Synthesis of Furan-Fused 3-Hydroxy-2,2-dimethylchroman, NG-121 Model Compound
  作者：Seiichi Inoue、Chihiro Nakagawa、Hidetaka Hayakawa、Fumiyoshi Iwasaki、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1055/s-2006-941561

  日期：2006.6

  Regioselective synthesis of the model compound of NG-121 was achieved. The key steps are ortho-alkylation of the phenol via [2,3]sigmatropic rearrangement of a sulfur ylide and the regioselective construction of the attached lactone ring.

  实现了 NG-121 模型化合物的区域选择性合成。关键步骤是苯酚的邻位烷基化，通过硫叶立德的 [2,3] σ 重排和连接的内酯环的区域选择性构建。