Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 226944-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-(bromomethyl)-2-methoxyphenyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 226944-19-0
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₁₀
• 分子量: 531.354
• InChiKey: KEKXASOIPZJIHJ-FXTUREPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-(2,4-dimethoxy-5-tributylstannanyl-phenyl)-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-methoxy-5-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738