ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate | 1047988-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1047988-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ZSJXGJKBSVQQFZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770
• 作为产物：
  描述：

  [1(1S),2R]-1-(1-phenyl-ethyl)-azetidine-2-carbonitrile 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 1-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为3-氟吡咯烷

  摘要：

  用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理后，对映体纯的 2-羟基烷基氮杂环丁烷重排为 3-氟吡咯烷。该反应是立体有择的，涉及双环 1-azoniabicyclo[2.1.0] 戊烷中间体，该中间体被氟阴离子区域选择性地打开。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072770

文献信息

• Base-promoted diastereoselective α-alkylation of borane <i>N</i>-((<i>S</i>)-1′-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid ester complexes
  作者：Eiji Tayama、Ryotaro Nishio、Yoshiaki Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob01395k

  日期：——

  base-promoted α-alkylation of N-((S)-1-phenylethyl)azetidine-2-carboxylic acid esters 1 was investigated. The use of diastereomerically pure borane complexes 3 as substrates, which are easily prepared from 1, dramatically improved the yields and diastereoselectivities of α-alkylated products 2. For example, the treatment of tert-butyl ester (1S,2S,1′S)-3a with 2.4 equivalents of lithium bis(trimethysilyl)amide

  研究了N -（（S）-1-苯乙基）氮杂环丁烷-2-羧酸酯1的碱促进的α-烷基化。使用非对映体纯的硼烷络合物3作为底物，可以很容易地由1制备，大大提高了α-烷基化产物2的收率和非对映选择性。例如，叔丁基酯（1 S，2 S，1 'S）-3a在0°C下用2.4当量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiHMDS）处理，然后在2.6当量的苄基溴中处理，得到α-苄基化（2 S，1 'S）-2aa，几乎只有一种非对映异构体，收率为90％。我们的方法能够从市售的（S）-1-苯基乙胺开始生产旋光性α-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯，这是最便宜的手性化合物之一。