(2-{Bis-[2-(2,2-dimethyl-propylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amine | 331465-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-{Bis-[2-(2,2-dimethyl-propylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amine
• 英文别名: N-(2,2-dimethylpropyl)-N',N'-bis[2-(2,2-dimethylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 331465-61-3
• 化学式: C₂₁H₄₈N₄
• 分子量: 356.639
• InChiKey: SHYKAXOBQXARSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{Bis-[2-(2,2-dimethyl-propylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amine 在 双(二甲基氨)氯膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-Triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris(2,2-dimethylpropyl)-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-{Bis-[2-(2,2-dimethyl-propylamino)-ethyl]-amino}-ethyl)-(2,2-dimethyl-propyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270

文献信息

• Zinc-Azatrane Complexes as Efficient Catalysts for the Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Benjamin Bousquet、Alexandre Martinez、Véronique Dufaud

  DOI：10.1002/cctc.201701481

  日期：2018.2.21

  Three Zn complexes based on the N4‐tris(2‐aminoethyl)amine (tren) chelating ligand and presenting a C3‐symmetrical axis were synthesized and successfully applied in the coupling of CO2 with terminal and internal epoxides. These complexes proved to be efficient catalysts if associated with tetrabutylammonium iodide, even at a low catalyst loading (0.005 mol %) or at room temperature, and allowed the

  合成了三种基于N 4-三（2-氨基乙基）胺（tren）螯合配体并呈现C 3对称轴的Zn配合物，并将它们成功地用于CO 2与末端和内部环氧化物的偶联。如果与碘化四丁基铵结合，即使在低催化剂负载量（0.005 mol％）或在室温下，这些络合物也被证明是有效的催化剂，并允许以高至高收率生产环状碳酸酯。结果表明，tren配体上取代模式的变化极大地影响了催化剂的性能，并且位阻较少的甲基取代的Zn II可以实现最高的周转率（TON）（高达11200）。氮杂烯酮复合物。这些二元Zn-氮杂氮杂/ NBu 4 I催化体系可应用于各种环氧化物底物，包括更具挑战性的内部环氧化物。此外，尽管锌-氮杂蒽酮可溶于反应介质中，但可以很容易地回收并重复使用多达三遍，而活性没有任何实质性损失，证明了它们在反应条件下的稳健性。
• Synthesis of new proazaphosphatranes and their application in organic synthesis
  作者：Philip B. Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01016-4

  日期：2001.1

  We report herein the synthesis of the new proazaphosphatrane strong bases P(RNCH2CH2)(3)N (R=Me3CCH2, Me2CHCH2) and P(HNCH2CH2)(2)NCH2CH2N-i-Pr (1g). The new azaphosphatranes [HP(RNCH2CH2)(3)N]Cl (R=Me3CCH2, Me2CHCH2)have P-N-ax distances of 2.047 and 1.958 Angstrom, respectively. We also report the synthesis of the tetramine precursor proazaphosphatrane 1g [namely, (H2NCH2CH2)(2)NCH2CH2NH-i-Pr] in 41% yield and the use of a complexation-extraction technique to separate it from a mixture containing the di- and tri-isopropyl substituted analogs. Using a P-31 NMR technique, we report the pK(a) value for 1gH(+) (34.49). The catalytic properties of three bases P(RNCH2CH2)(3)N (R=i-Pr, Piv, i-Bu) are compared in the synthesis of several beta -hydroxy nitriles, beta -nitroalkanols, alpha,beta -unsaturated esters and for the Michael addition of allyl alcohol to alpha,beta -unsaturate ketones. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Azaphosphatranes as Structurally Tunable Organocatalysts for Carbonate Synthesis from CO₂ and Epoxides
  作者：Bastien Chatelet、Lionel Joucla、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez、Kai C. Szeto、Véronique Dufaud

  DOI：10.1021/ja402053d

  日期：2013.4.10

  Three azaphosphatranes were used as organocatalysts for the synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides. They proved to be efficient single-component, metal-free catalysts for the reaction of simple or activated epoxides (styrene oxide, epichlorohydrin, glycidyl methyl ether) with CO2 under mild reaction conditions, displaying high stability and productivity over several days of reaction. Substitution patterns on the catalyst were shown to affect activity and stability. Kinetic analysis allowed investigation of the reaction mechanism.