3-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-4-amine | 1909316-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 3-bromo-1-methylpyrazol-4-amine
• CAS: 1909316-30-8
• 化学式: C₄H₆BrN₃
• 分子量: 176.016
• InChiKey: UVPMPNIVENONJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-en-1-yl)pyridin-4-yl)boronic acid 、 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-4-amine 在 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(4-(4-amino-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridin-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在抗血栓治疗的临床研究中发现了 Milvexian，一种高亲和力、口服生物可利用的 XIa 因子抑制剂

  摘要：

  XIa 因子 (FXIa) 是凝血级联中的一种酶，被认为可以放大凝血酶的产生，但在止血中的作用有限。从临床前模型和人类遗传学来看，FXIa 抑制剂有潜力成为一种具有卓越功效和安全性的抗血栓药物。 FXIa 的可逆和不可逆抑制剂已在动物模型中表现出出色的抗血栓功效，且不会增加出血时间（吉韦茨NC 陈动脉硬化剂。血栓。瓦斯克。生物。 2019，39 （ 1 ），7−12）。在此，我们报告了一系列新型大环 FXIa 抑制剂的发现，其中含有吡唑 P2' 部分。通过对该系列的（药代动力学）PK 特性、游离分数和溶解度进行优化，确定了milvexian （ BMS-986177/JNJ-70033093 , 17 , FXIa K i = 0.11 nM）作为预防和治疗以下疾病的临床候选药物：血栓栓塞性疾病，适合口服给药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00613
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-4-硝基吡唑 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4 À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡唑吡咯啉抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2016144846A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] THÉNOPYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144849A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to thienopyrazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪作为IRAK4的抑制剂，并提供包含此类抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的条件或疾病的方法。
• [EN] PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOTRIAZINE DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144848A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to pyrrolotriazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡咯三嗪抑制剂，并提供包含这些抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的疾病或病症的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE PYRROLOPYRIDAZINE D'ACTIVITÉ D'IRAK4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016144847A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to pyrrolopyridazine inhibitors of IRAK4 of formula (I) and provides compositions comprising such inhibitors, as well as methods therewith for treating IRAK4-mediated or -associated conditions or diseases.

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡咯吡啶嘧啶抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的疾病或症状的方法。