4-(3,5-difluorophenyl)pent-4-enoic acid | 1254701-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-difluorophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-(3,5-difluorophenyl)-4-pentenoic acid
• CAS: 1254701-55-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: LWNDOWGKKHHLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-difluorophenyl)pent-4-enoic acid 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74.1 %的产率得到(2-(3,5-difluorophenyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(3,5-difluorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535

文献信息

• Synthesis of Novel C 2-Symmetric Sulfur-Based Catalysts: Asymmetric Formation of Halo- and Seleno-Functionalized Normal- and Medium-Sized Rings
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610715

  日期：2019.9

  The synthesis of novel, highly functionalized, C 2-symmetric sulfur-based catalysts is developed and their catalytic applications are explored in asymmetric bromo-, iodo- and seleno-functionalizations of alkenoic acids. This protocol provides the corresponding normal- and medium-sized bromo, iodo and selenolactones in up to 98% yield and 83% stereoselectivity.

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。
• 4-(Dimethylamino)pyridine-catalysed iodolactonisation of γ,δ-unsaturated carboxylic acids
  作者：Chuisong Meng、Zhihui Liu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00806a

  日期：——

  4-(Dimethylamino)pyridine functioned as an excellent catalyst for iodolactonization reactions of γ,δ-unsaturated carboxylic acids, affording γ-lactones, δ-lactones, or both.

  4-(二甲基氨基)吡啶作为碘内酯化反应的优秀催化剂，可以将γ,δ-不饱和羧酸转化为γ-内酯、δ-内酯或两者皆有。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。
• Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Xiaojian Jiang、Feng Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja1048972

  日期：2010.11.10

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.