4-(1-acetamidovinyl)phenyl acetate | 1251575-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(1-acetamidovinyl)phenyl acetate
• 英文别名: 4-(1-acetamidoethenyl)phenyl acetate；[4-(1-Acetamidoethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 1251575-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AKGKJPUDWQMISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-acetamidovinyl)phenyl acetate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-[1-acetyl-4-methyl-5-oxo-4-(tosylmethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下磺酰化吡咯烷酮的区域选择性自由基中继磺酰化/环化方案

  摘要：

  公开了1,5-二烯、芳基重氮盐和DABCO·(SO 2 ) 2的简单且低成本的串联磺酰化/环化。这种碱促进的多组分反应可以在无过渡金属和对水分/氧不敏感的反应条件下提供磺酰化吡咯烷酮的“绿色”和经济合成，从而以中等至高产率提供具有优异官能团的各种磺酰化吡咯烷酮兼容性。提出了一种涉及自由基过程的合理机制，该机制证明了芳基自由基与“SO 2 ”物质的高度化学选择性捕获，以及该反应中的区域选择性磺酰化/环化方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00381
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯并酮 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodium acetate 、 iron(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-acetamidovinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酰胺对映选择性硼氢化反应合成手性α-氨基叔硼酸酯

  摘要：

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03760

文献信息

• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• A Facile and Efficient Approach to <i>N</i> ‐Protected‐β‐Sulfinyl‐ enamines <i>via C</i> ‐Sulfinylation of Enamides and Enecarbamates
  作者：Yinhui Li、Ke Cheng、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000084

  日期：2010.10.9

  A practical method has been developed for the C-sulfinylation of enamides and enecarbamates using sodium phenylsulfinate/methyltrichlorosilane (PhSO2Na/MeSiCl3) as the sulfinylating reagent and N,N-dimethylacetamide (DMAc) as the Lewis base promoter, which allows for the preparation of a variety of N-protected-β-sulfinylenamines in high yields and good stereoselectivities. The Lewis base is found to

  已开发出一种实用的方法，使用苯磺酸钠/甲基三氯硅烷（PhSO 2 Na / MeSiCl 3）作为亚磺酰化试剂，并使用N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）作为路易斯碱促进剂，对酰胺和烯氨基甲酸酯进行C-亚磺酰基化。以高收率和良好的立体选择性制备各种N-保护的β-亚磺酰亚胺胺。发现路易斯碱对于活性亚磺酰基化物质（PhSOC1）的原位生成和亚磺酰基化步骤均是重要的。
• ビスホスフィノヘキサフルオロシクロペンテン誘導体、その製造方法、遷移金属錯体及びそれを用いた有機化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人茨城大学

  公开号：JP2020105127A

  公开（公告）日：2020-07-09

  【課題】既存の有機化合物には無い魅力的な性質を持った有機化合物を合成することのできる不斉触媒を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表されるビスホスフィノヘキサフルオロシクロペンテン誘導体を配位子とする遷移金属錯体からなる不斉触媒。 【化１】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数３〜１０のシクロアルキル基、アダマンチル基又はフェニル基を示す。）【選択図】なし

  提供具有既有有机化合物所不具备的迷人特性的手性催化剂，可合成出具有这些特性的有机化合物。采用以以下通式（1）表示的双膦六氟环戊二烯衍生物作为配体的过渡金属络合物构成的手性催化剂。【式1】（式中，R1、R2、R3和R4分别表示碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、金刚烷基或苯基。）【选择图】无