2-({bis[(phenylmethyl)oxy]phosphoryl}oxy)ethyl {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl carbonate | 1206784-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-({bis[(phenylmethyl)oxy]phosphoryl}oxy)ethyl {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl carbonate
• 英文别名: 2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyethyl [(10S,15R)-6-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-2,5-dioxo-1,8,11-triazatetracyclo[8.6.0.03,8.011,15]hexadeca-3,6-dien-4-yl]oxymethyl carbonate
• CAS: 1206784-63-5
• 化学式: C₃₉H₃₉F₂N₄O₁₁P
• 分子量: 808.729
• InChiKey: VUJDNURRXBGOKB-NDKRRWIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({bis[(phenylmethyl)oxy]phosphoryl}oxy)ethyl {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl carbonate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以89%的产率得到{[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-(phosphonooxy)ethyl carbonate monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。

  公开号：

  WO2010011816A1
• 作为产物：
  描述：

  {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl 2-hydroxyethyl carbonate 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以67%的产率得到2-({bis[(phenylmethyl)oxy]phosphoryl}oxy)ethyl {[(4aS,13aR)-8-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-9,11-dioxo-2,3,4a,5,9,11,13,13a-octahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-d]pyrazin-10-yl]oxy}methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一类是HIV整合酶抑制剂的前药的化合物，因此在抑制HIV复制、预防和/或治疗HIV感染以及治疗艾滋病和/或ARC方面具有用处。

  公开号：

  WO2010011816A1