9-ethynyl-10-methylanthracene | 1257316-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-ethynyl-10-methylanthracene
• CAS: 1257316-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: RZRICYLRKVMWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethynyl-10-methylanthracene 、 1-(9-(ethylthio)-6-(piperidin-1-yl)-3H-xanthen-3-ylidene)piperidin-1-ium iodide 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 六氟磷酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(9-((10-methylanthracen-9-yl)ethynyl)-6-(piperidin-1-yl)-3H-xanthen-3-ylidene)piperidin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联用于合成含近红外芳基乙炔的罗丹明

  摘要：

  首次通过硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联反应开发了一种经典、安全且高效的红移策略，有助于产生近红外芳基乙炔含罗丹明，该策略具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，化合物3m显示出作为单线态氧探针的巨大应用潜力，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc05995b
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-10-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-ethynyl-10-methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联用于合成含近红外芳基乙炔的罗丹明

  摘要：

  首次通过硫代吡罗宁的脱硫 Sonogashira 交叉偶联反应开发了一种经典、安全且高效的红移策略，有助于产生近红外芳基乙炔含罗丹明，该策略具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，化合物3m显示出作为单线态氧探针的巨大应用潜力，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3cc05995b

文献信息

• Elaborating Boron Dipyrromethene Dyes with Conjugated Polyaromatic Frameworks
  作者：Raymond Ziessel、Thomas Bura、Jean-Hubert Olivier

  DOI：10.1055/s-0030-1258050

  日期：2010.9

  New difluoro-bora-diaza-s-indacenes were synthesized from tetramethyl derivatives following a sequence of reactions including Knoevenagel condensation, selective cross-coupling reactions in order to extend the delocalization pathway. The introduction of flexible chains bearing a terminal ester or based on polyethylene glycol insure a good solubility and import polarity which facilitates the purification procedures. Many polyaromatic subunits (pyrene, perylene, anthracene, naphtalene, ferrocene) were fused to the main central core of the Bodipy.

  通过一系列反应（包括 Knoevenagel 缩合反应和选择性交叉偶联反应），从四甲基衍生物合成了新的二氟-bora-diaza-s-茚，从而扩展了脱位途径。引入带有末端酯或基于聚乙二醇的柔性链可确保良好的溶解性和进口极性，从而简化纯化程序。许多多芳香族亚基（芘、苝、蒽、萘、二茂铁）被融合到博迪派的主要中心核上。