(E)-1-(o-tolyl)ethanone O-acetyl oxime | 1426021-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(o-tolyl)ethanone O-acetyl oxime
• 英文别名: (E)-[1-(2-methylphenyl)ethylidene]amino acetate；[(E)-1-(2-methylphenyl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 1426021-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XWZWERXMYNZXEY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(o-tolyl)ethanone O-acetyl oxime 、 对甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 CuI(at)Al₂O₃ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88%的产率得到2-amino-6-(o-tolyl)-4-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [无电子邮件保护] 2 O 3在无溶剂条件下催化合成2-氨基烟碱腈衍生物

  摘要：

  报道了在纯净条件下在[电子邮件保护的] 2 O 3纳米催化剂存在下不使用添加剂的情况下，由乙酸肟作为烯胺前体，醛和丙二腈合成2-氨基烟腈的绿色方法。与文献方法相比，较宽的底物范围，高收率，更短的反应时间，避免使用具有较低E因子和PMI的绿色化学更好的碱/添加剂，原子经济性，碳效率和反应质量效率高的碱/添加剂。[受电子邮件保护] 2 O 3纳米催化剂被回收并再循环了五次，而其催化活性并未显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.048

文献信息

• Modular Pyridine Synthesis from Oximes and Enals through Synergistic Copper/Iminium Catalysis
  作者：Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja312346s

  日期：2013.3.13

  ketoximes and α,β-unsaturated aldehydes that is synergistically catalyzed by a copper(I) salt and a secondary ammonium salt (or amine). This redox-neutral reaction allows modular synthesis of a variety of substituted pyridines under mild conditions with tolerance of a broad range of functional groups. The reaction is driven by a merger of iminium catalysis and redox activity of the copper catalyst, which

  我们在此描述了由铜（I）盐和仲铵盐（或胺）协同催化的 O-乙酰基酮肟和 α,β-不饱和醛的 [3+3] 型缩合反应。这种氧化还原中性反应允许在温和条件下模块化合成各种取代的吡啶，并具有广泛的官能团耐受性。该反应由亚胺催化和铜催化剂的氧化还原活性的结合驱动，最初会还原肟 NO 键以生成亲核铜 (II) 烯酰胺，然后将二氢吡啶中间体氧化为吡啶产物。