6-methyl-5-phenyl-(2H)-pyran-2-one | 4209-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-5-phenyl-(2H)-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-5-phenyl-2h-pyran-2-one；6-methyl-5-phenylpyran-2-one
• CAS: 4209-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: BAJKZUSKWQURPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 6-methyl-5-phenyl-(2H)-pyran-2-one 在 xylene 作用下， 生成 1-methyl-7-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylic acid-2,3;5,6-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2942,2945; engl. Ausg. S. 2903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one 在 四氯化碳 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 6-methyl-5-phenyl-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schuscherina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2942,2945; engl. Ausg. S. 2903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with alkynes: a facile synthesis of isocoumarins and α-pyrones
  作者：Rashmi Prakash、Kommuri Shekarrao、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c5cc03311j

  日期：——

  The first example of a ruthenium catalyzed decarbonylative addition reaction of anhydrides with disubstituted alkynes is reported.

  报道了酸酐与双取代炔烃的钌催化脱羰基加成反应的第一个实例。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Acrylic Acid with Alkynes: An Easy Approach to the Synthesis of α-Pyrones
  作者：Yu-Ting Li、Yan Zhu、Guang-Liang Tu、Jing-Yu Zhang、Ying-Sheng Zhao

  DOI：10.1002/asia.201801190

  日期：2018.11.2

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed direct oxidative annulation of acrylic acid with alkynes to form α‐pyrones was developed. Various substituted acrylic acids were compatible in this transformation, affording the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions.

  开发了一种高效的铑（III）催化的炔烃与丙烯酸直接氧化环化反应，形成α-吡喃酮。在此转化过程中，各种取代的丙烯酸是相容的，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了相应的产物。
• Rhodium-Catalyzed Decarboxylative and Dehydrogenative Coupling of Maleic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Masaki Itoh、Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo401992d

  日期：2013.11.15

  The dehydrogenative coupling of maleic acids with alkynes proceeds smoothly accompanied by decarboxylation under rhodium catalysis to produce variously substituted a-pyrone derivatives. The catalyst system is also applicable to the coupling with 1,3-diynes and alkenes.