2-(6-chloronicotinoyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloronicotinoyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-[(6-Chloropyridine-3-carbonyl)amino]-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₄OS
• 分子量: 324.766
• InChiKey: IDYHEHOEDUNBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloronicotinoyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 硫酸 作用下， 以81 %的产率得到5-(6-chloropyridin-3-yl)-N-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为芳香酶抑制剂的新型 1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  本研究合成了一些新型氨基硫脲及其相应的含有吡啶核的1,3,4-噻二唑衍生物。它们的结构是根据 FT-IR、1 HNMR、13 CNMR、2D-NMR (HSQC) 光谱数据和元素分析确定的。MCF-7 和 NIH3T3 细胞用于测试该化合物的抗癌作用。在这些化合物中；4a、4b、4d和4g显示出最有效的针对MCF-7的细胞毒性活性，IC 50分别为3.102±0.096μM、8.737±0.103μM、11.190±0.088μM和12.630±0.101μM。体外芳香酶。化合物4a、4b、4d和4g表现出良好的芳香酶抑制活性，IC 50值分别为0.027±0.002 µM、0.068±0.005 µM、1.456±0.009 µM和3.316±0.001 µM（标准药物来曲唑的IC 50值） 0.023±0.002μM）。分子对接研究用于确定化合物 4a、4b、4d 和 4g 与芳香酶之

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136903
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(6-chloronicotinoyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为芳香酶抑制剂的新型 1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  本研究合成了一些新型氨基硫脲及其相应的含有吡啶核的1,3,4-噻二唑衍生物。它们的结构是根据 FT-IR、1 HNMR、13 CNMR、2D-NMR (HSQC) 光谱数据和元素分析确定的。MCF-7 和 NIH3T3 细胞用于测试该化合物的抗癌作用。在这些化合物中；4a、4b、4d和4g显示出最有效的针对MCF-7的细胞毒性活性，IC 50分别为3.102±0.096μM、8.737±0.103μM、11.190±0.088μM和12.630±0.101μM。体外芳香酶。化合物4a、4b、4d和4g表现出良好的芳香酶抑制活性，IC 50值分别为0.027±0.002 µM、0.068±0.005 µM、1.456±0.009 µM和3.316±0.001 µM（标准药物来曲唑的IC 50值） 0.023±0.002μM）。分子对接研究用于确定化合物 4a、4b、4d 和 4g 与芳香酶之

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136903

文献信息

• Synthesis, characterization, biological evaluation and in silico studies of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives as aromatase inhibitors
  作者：Sena Demiraran、Derya Osmaniye、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu、Fatih Tok

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136903

  日期：2024.1

  against MCF-7 at IC50 of 3.102±0.096 μM, 8.737±0.103 μM, 11.190±0.088 μM and 12.630±0.101 μM, respectively.Their inhibitory activity was assessed against the in vitro aromatase enzyme. Compounds 4a, 4b, 4d and 4g exhibited the promising aromatase inhibition activity with IC50 value of 0.027±0.002 µM, 0.068±0.005 µM, 1.456±0.009 µM and 3.316±0.001 µM, respectively (the standard drug letrazole has an IC50 value

  本研究合成了一些新型氨基硫脲及其相应的含有吡啶核的1,3,4-噻二唑衍生物。它们的结构是根据 FT-IR、1 HNMR、13 CNMR、2D-NMR (HSQC) 光谱数据和元素分析确定的。MCF-7 和 NIH3T3 细胞用于测试该化合物的抗癌作用。在这些化合物中；4a、4b、4d和4g显示出最有效的针对MCF-7的细胞毒性活性，IC 50分别为3.102±0.096μM、8.737±0.103μM、11.190±0.088μM和12.630±0.101μM。体外芳香酶。化合物4a、4b、4d和4g表现出良好的芳香酶抑制活性，IC 50值分别为0.027±0.002 µM、0.068±0.005 µM、1.456±0.009 µM和3.316±0.001 µM（标准药物来曲唑的IC 50值） 0.023±0.002μM）。分子对接研究用于确定化合物 4a、4b、4d 和 4g 与芳香酶之