methyl 4-(1-methyl-1H-indole-3-carboxamido)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1H-indole-3-carboxamido)benzoate
• 英文别名: methyl 4-{[(1-methyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]amino}benzoate；methyl 4-[(1-methylindole-3-carbonyl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: LWQDVSCNWDIQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-(1-methyl-1H-indole-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis 酸通过双 C-H 活化催化吲哚甲酰胺与分子内环化反应

  摘要：

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01613

文献信息

• US5464861A
  申请人：——

  公开号：US5464861A

  公开（公告）日：1995-11-07
• Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Annulation of Indolecarboxamides with Dioxygen through Dual C–H Activation
  作者：Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Miao Zeng、Chen Tan、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01613

  日期：2022.11.4

  catalyzed intramolecular dual C–H activation to construct indoloquinolinone derivatives under mild conditions with dioxygen as the sole oxidant. It was found that adding LA such as Sc3+ to Pd(OAc)2 sharply improved its catalytic efficiency, whereas Pd(OAc)2 alone was very sluggish. The activity improvement was attributed to the linkage of the Sc3+ cation to the Pd(II) species through a diacetate bridge that

  过渡金属离子催化分子内双C-H活化构建多环杂芳烃骨架因其在有机合成中的步骤和原子经济优势而受到重视。然而，在大多数情况下，该反应通常面临化学计量氧化剂、高温和其他苛刻条件，这显然阻碍了合成应用。在此，我们报告了 Pd(II)/LA（LA：路易斯酸）催化的分子内双 C-H 活化，在温和条件下以分子氧为唯一氧化剂构建吲哚喹啉酮衍生物。发现在 Pd(OAc) 2中添加 Sc 3+等 LA 可显着提高其催化效率，而单独的 Pd(OAc) 2则非常缓慢。活动的改善归因于 Sc 的联系3+阳离子通过双乙酸盐桥连接到 Pd(II) 物种上，显着增强了 Pd(II) 的双 C-H 活化的亲电特性。