(6R,7R)-7-{(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-{(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 460.511
• InChiKey: ZWVODLUAHHUQMT-BLAGLBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-{2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (6R,7R)-7-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 (6R,7R)-7-{(R)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-8-oxo-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7β-[3-(Un)取代-2-氨基丙酰胺]-3-乙烯基头孢菌素及相关化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 7β-[3- (un) 取代的丙氨酰基]-3- 乙烯基头孢菌素和一些相关化合物，4a-1。它们在 7β-酰氨基侧链中加入了蛋白原性 L-α-氨基羧酸的残基、它们的抗代谢物和对映异构体以及二肽。二苯基-甲基7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸酯（2：R2 = DPM）与各种受保护的α-氨基羧酸1a-k和二肽1l的酰化使用TBTU作为偶联剂进行. 除 4f 外，这些化合物在体外对 S. aureus 和 S. lutea 具有活性，但只有 4a、4k 和 4l 能抑制一些革兰氏阴性菌株。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280615