(S)-N-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-N-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: SUEBJDNLBVTIQP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid 在 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-Hydroxy-2-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂：具有MMP抑制特性的磺酰氨基酸异羟肟酸酯可作为CA同工酶I，II和IV的有效抑制剂，而N-羟基磺酰胺可抑制这两种锌酶。

  摘要：

  迄今为止，在高等脊椎动物中分离出的14种不同的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶以及23种不同的基质金属蛋白酶（MMP）在这些生物中起着重要的生理功能。未取代的磺酰胺类对这些酶的第一类起高亲和力抑制剂的作用，而异羟肟酸酯则强烈抑制后一种。由于这两种类型的金属酶中锌离子周围的活性位点几何形状非常相似，因此我们测试了RSO（2）NX-AA-CONHOH类型的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯（X = H，苄基，取代的苄基； AA =具有对MMP和溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶（ChC，另一种与MMP相关的锌酶）具有众所周知的抑制特性的氨基酸部分（例如Gly，Ala，Val，Leu）也可能充当CA抑制剂。我们还研究了RSO（2）NHOH类型的N-羟基磺酰胺（有效的CA抑制剂）是否抑制MMP和ChC。在这里，我们报告了几种有效的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯CA抑制剂（对人同工酶hCA I和hCA II的抑制常数在5-40

  DOI：

  10.1021/jm000027t