N'-[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.4
• InChiKey: MNNUYOYSDQMSHA-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N'-[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 苄基三乙基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 (S)-苄基 N-2-三氟乙酰氨基丙烯酰基恶唑烷酮进行不对称环加成、狄尔斯-阿尔德和环丙烷化转化

  摘要：

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133810
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78 %的产率得到N'-[(E)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  揭示磺酰胺取代席夫碱和 BSA 蛋白之间的抗菌效力和结合相互作用：一种综合实验和理论方法

  摘要：

  磺酰胺衍生的希夫碱具有抗真菌、抗炎、抗癌、抗菌、抗增殖和抗氧化等重要特性，在治疗和诊断中占有核心地位。因此，了解它们与牛血清白蛋白 (BSA) 等载体蛋白的相互关系至关重要。本文通过以下方法合成了两种不同的磺酰胺衍生希夫碱衍生物：N'-(2,5-二甲氧基苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼SB-1和N'-(3-溴-4-甲氧基苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼SB-2。将各自的醛与作为胺对应物的对甲苯磺酰肼在无水乙醇中反应，并通过 FT-IR、H 和 C NMR、元素分析、热重分析 (TGA)、质谱和单晶 X 射线晶体学进行结构表征。 BSA 与 SB-1 和 SB-2 之间的结合相互作用是通过 UV-vis 进行的。吸收光谱和荧光光谱。关于结合常数的信息分别从SB-1和SB-2存在下BSA的吸光度增强和荧光猝灭获得。然而，与SB-2相比，发现SB-1的结合效率优于BSA。测试了SB-1和SB-2对大肠杆

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.124710

文献信息

• Unveiling the antimicrobial potency and binding interaction between sulfonamide substituted Schiff’s bases and BSA protein: An integrated experimental and theoretical approach
  作者：Ankita Garg、Anjali Vijeata、Ganga Ram Chaudhary、Aman Bhalla、Savita Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.124710

  日期：2024.5

  Sulfonamide derived Schiff’s bases encompass significant properties such as antifungal, anti-inflammatory, anticancer, antibacterial, antiproliferative, and antioxidant and hold a central position in therapeutics and diagnostics. Hence, it is essential to comprehend their interconnection with carrier proteins such as Bovine serum albumin (BSA). Herein, two different sulfonamide derived Schiff’s base

  磺酰胺衍生的希夫碱具有抗真菌、抗炎、抗癌、抗菌、抗增殖和抗氧化等重要特性，在治疗和诊断中占有核心地位。因此，了解它们与牛血清白蛋白 (BSA) 等载体蛋白的相互关系至关重要。本文通过以下方法合成了两种不同的磺酰胺衍生希夫碱衍生物：N'-(2,5-二甲氧基苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼SB-1和N'-(3-溴-4-甲氧基苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰肼SB-2。将各自的醛与作为胺对应物的对甲苯磺酰肼在无水乙醇中反应，并通过 FT-IR、H 和 C NMR、元素分析、热重分析 (TGA)、质谱和单晶 X 射线晶体学进行结构表征。 BSA 与 SB-1 和 SB-2 之间的结合相互作用是通过 UV-vis 进行的。吸收光谱和荧光光谱。关于结合常数的信息分别从SB-1和SB-2存在下BSA的吸光度增强和荧光猝灭获得。然而，与SB-2相比，发现SB-1的结合效率优于BSA。测试了SB-1和SB-2对大肠杆
• Asymmetric cycloadditions, diels-alder and cyclopropanation transformations, with (S)-Benzyl N-2-trifluoroacetamidoacrylyl oxazolidinone
  作者：Isaac T. Smith、Peter Mpaata、Liahona Angelie、Nathan D. Steele、Spencer F. Taylor、Paul S. Mika、Harrison Z. Truman、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133810

  日期：2024.2

  Asymmetric transformations to access derivatives of amino acids offer useful approaches to intermediates for target directed synthesis and for medicinal agents. Two new selective transformations are reported using S-benzyl acetamidoacrylate oxazolidinone 1 include Diels-Alder [4 + 2]-cycloaddition with cyclopentadiene and cyclopropanation via aryl tosyl hydrazones. Use of titanium (IV) chloride at

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。