(Z)-N’-(1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N’-(1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-(2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)amino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: IHEKBICKTVZAAA-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯甲酰肼 在 bentonite 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到(Z)-N’-(1-allyl-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下膨润土催化无溶剂合成N'-(2-oxoindolin-3-ylidene)苯并酰肼衍生物

  摘要：

  靛红衍生的席夫碱在药理学上得到了广泛的探索，但其生产仍主要基于有机溶剂下的合成，这使得该过程更加昂贵并导致产生残留物。为了克服这些障碍，这项工作描述了一种在微波辐射下使用膨润土作为催化剂合成一系列 N'-(2-oxoindolin-3-ylidene) 苯并酰肼衍生物的新方法。该方法在研究催化剂、溶剂和热源的类型和负载量方面进行了优化。在膨润土作为催化剂存在下的无溶剂反应是最佳实验条件，该方法应用于几种靛红衍生的底物，分离产物的收率高达 96%，反应时间在 15-60 分钟之间。所有这些结果都与文献中发现的结果相当或更好，但是采用了使用多相催化的环境兼容方法。最后，该催化剂在至少三个循环中显示出可回收性，而产率和反应时间没有显着损失，证明了这种粘土作为一种低成本和更清洁的替代品的适用性。考虑到所研究分子的生物学潜力，进行了初步的分子对接分析以验证它们对 DNA 促旋酶的亲和力，DNA 促旋

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133914

文献信息

• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• Compounds that inhibit human DNA ligases and methods of treating cancer
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140113891A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• US8445537B2
  申请人：——

  公开号：US8445537B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US9073896B2
  申请人：——

  公开号：US9073896B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9757375B2
  申请人：——

  公开号：US9757375B2

  公开（公告）日：2017-09-12