4,5-dichloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidine | 1707571-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 4,5-dichloro-6-(difluoromethyl)-2-methylpyrimidine；4,5-Dichloro-6-(difluoromethyl)-2-methylpyrimidine
• CAS: 1707571-14-9
• 化学式: C₆H₄Cl₂F₂N₂
• 分子量: 213.014
• InChiKey: YXIYOQDXEDJTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (RS)-N-(1-((5-trifluoromethylpyridin-2-yl)oxy)prop-2-yl)-5-chloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶-2-基氧基基团的嘧啶胺衍生物的设计、合成及杀菌活性

  摘要：

  随着农药抗药性的不断演变，嘧啶胺衍生物因其突出的活性和不同于其他杀菌剂的作用方式而被认为是有前途的农用化合物。但商业嘧啶胺杀菌剂二氟嘧啶不能有效控制玉米锈病（Puccinia sorghi）。本研究以嘧啶胺为模板，根据生物电子等排现象，设计合成了一系列嘧啶胺类衍生物。新化合物表现出优异的杀真菌活性。在这些化合物中，(S)-5-氯-6-(二氟甲基)-2-甲基-N-(1-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)丙-2-基)嘧啶- 4-胺T33对玉米锈病的防治效果最好，EC 50值为 0.60 mg/L，而商业杀菌剂戊唑醇 (1.65 mg/L)。文中介绍了化合物的合成、表征和活性数据，并讨论了构效关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03033-x
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidin-4-ol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以20.66 g的产率得到4,5-dichloro-2-methyl-6-difluoromethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基甲基二氟甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了式(I)所示的N‑杂芳基甲基二氟甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、X和n具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨和/或杀菌生物活性，尤其是对白粉病和锈病等病害具有很高的活性。

  公开号：

  CN114516868A

文献信息

• N-芳氧/硫苄基二氟甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南海利常德农药化工有限公司

  公开号：CN114516841A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了式(I)所示的N‑芳氧/硫苄基二氟甲基嘧啶胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、W、m和n具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨和/或杀菌生物活性，尤其是对白粉病和锈病等病害具有很高的活性。
• 含嘧啶胺的氮杂醚类化合物
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN113754638B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了式(I)所示的含嘧啶胺的氮杂醚类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、W、A、X、V具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对害虫和病菌具有很高的活性。
• 含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其制备与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN113754639B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了式(I)所示的含嘧啶胺的吡啶醚类化合物及其异构体或其盐的制备方法与应用。式中式中R、R1、R2、R3、R4、W具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀虫/螨或杀菌生物活性，尤其是对病害具有很高的活性。
• Discovery of HNPC-A9229: A Novel Pyridin-2-yloxy-Based Pyrimidin-4-amine Fungicide
  作者：Aiping Liu、Shaofei Guan、Ping Zhang、Yeguo Ren、Shufen Chen、Jianming Li、Ruifeng Luo、Guorong Shi、Weidong Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06165

  日期：2023.3.1

  accidentally led us to the discovery of the fungicidal lead compound, 3-ethyl-1-methyl-N-((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (1a) and its pyrimidin-4-amine-based optimization derivative 5-chloro-2,6-dimethyl-N-(1-(2-(p-tolyl)thiazol-4-yl)ethyl)pyrimidin-4-amine (2a). Compound 2a not only demonstrates fungicidal activity superior to commercial fungicides such as diflumetorim but

  为了寻找新型杀虫剂，围绕商品化杀虫剂 tebufenpyrad 的合成意外使我们发现了杀真菌先导化合物 3-ethyl-1-methyl- N -((2-phenylthiazol-4-yl)methyl)-1 H - pyrazole-5-carboxamide ( 1a ) 及其基于 pyrimidin-4-amine 的优化衍生物 5-chloro-2,6-dimethyl- N -(1-(2-(p-tolyl)thiazol-4-yl)ethyl)嘧啶-4-胺 ( 2a )。化合物2a不仅表现出优于商业杀真菌剂（如双氟嘧啶）的杀真菌活性，而且还表现出嘧啶-4-胺所具有的良好特性，例如独特的作用模式和与其他农药类别无交叉抗性。然而，2a对老鼠有剧毒。通过引入吡啶-2-基氧基子结构进一步优化2a，最终发现了5b5-6 ( HNPC - A9229 ) (5-chloro- N- (1 -
• Design, Synthesis and Insecticidal Activity of Pyrimidinamine Derivatives Containing <scp>2‐Pyridinyloxy</scp> Moiety
  作者：Shilin Lan、Ting Xiao、Shaofei Guan、Aiping Liu、Chuyun Long、Fujun Zhong、Zhichang Huang、Xingping Liu、Zai Zhang、Weidong Liu

  DOI：10.1002/jhet.4651

  日期：——

  example, commercial pyrimidine products such as flupyrimethanil (fungicide) and pyrimethanil (insecticidal and acaricidal agents) show excellent biological activity. So pyrimidinamine derivatives are considered promising agricultural compounds. In this study, a series of pyrimidinamine derivatives were designed and synthesized using pyrimidifen as a template according to bioisosterism. 5-chloro-N-(1-

  蚕豆蚜是一种分布广泛的害虫，全世界有200多种寄主，属半翅目，以刺吸式口器、危害芽、嫩叶、花蕾为害。嘧啶类衍生物具有杀虫、杀菌、除草、调节植物生长等多种生物活性，具有独特的作用机理。嘧啶衍生物之一的嘧啶胺衍生物早在1955年就被报道，世界各大农药公司（先正达、陶氏益能、拜耳、杜邦、巴斯夫）都进行了研究，历时近60年。例如，氟嘧啶（杀菌剂）和嘧霉胺（杀虫剂和杀螨剂）等商业嘧啶产品显示出优异的生物活性。因此，嘧啶胺衍生物被认为是有前途的农用化合物。本研究以嘧啶胺为模板，根据生物电子等排原理，设计合成了一系列嘧啶胺类衍生物。5-氯-N -(1-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)-2-methylpropa n -2-yl)- 6-ethylpyrimidin-4-amine, T23防治效果最好对蚕豆蚜的 LC 50值为 1.46 mg/L，而商业杀虫剂螺虫乙酯和吡虫啉（2