2-((Z)-cinnamyloxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-cinnamyloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-3-phenylprop-2-enoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ISPYUPRPMZCHSH-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-cinnamyloxy)acetic acid 在 正丁基锂 、 C₂₉H₅₆N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide

  摘要：

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1055/a-2039-6352
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂醇 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到2-((Z)-cinnamyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide

  摘要：

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1055/a-2039-6352

文献信息

• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。