2-[(2R,3S)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: WAYKFLZKUSHQNM-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-(Trityl-amino)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(2R,3S)-3-(6-Amino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性氨基酸合成新型双脱氧核苷类似物

  摘要：

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01004-2

文献信息

• Total syntheses of novel dideoxynucleoside analogues using chiral amino acids
  作者：George Balayiannis、George Karigiannis、Panayiotis Gatos、Dionissios Papaioannou、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01004-2

  日期：2000.8

  N-Tritylated l- and d-methionine and l-glutamic acid were used to obtain novel chiral iso-dideoxynucleoside analogues incorporating a tetrahydrofuranyl or a tetrahyropyranyl ring as the pseudosugar part, and at positions 2 and 3 of the ring an hydroxyethyl group and thymine or adenine, respectively.

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。