4'-C-ethynylthymidine 5'-O-triphosphoric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-C-ethynylthymidine 5'-O-triphosphoric acid
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-2-ethynyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate；[[(2R,3S,5R)-2-ethynyl-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₁₄P₃
• 分子量: 506.193
• InChiKey: DKGZXVAHKCJMQI-YGOYTEALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-C-ethynylthymidine 在 三正丁胺 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-C-ethynylthymidine 5'-O-triphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  在HIV-1逆转录酶催化的DNA合成过程中，4'C-乙炔基胸苷充当链终止剂。

  摘要：

  最近，已确定4'C-乙炔基核苷类似物是针对HIV-1的高效药物，其中包括几种耐多药菌株。与大多数已知的核苷抑制剂相反，4'C-乙炔基核苷类似物具有3'-羟基功能。在这里，我们显示4'C-乙炔基胸腺嘧啶的5'O-三磷酸很容易通过HIV-1逆转录酶掺入新生的DNA链中，并显着抑制该酶进一步掺入后链。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.072

文献信息

• 4′C-Ethynyl-thymidine acts as a chain terminator during DNA-synthesis catalyzed by HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Daniel Summerer、Andreas Marx

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.072

  日期：2005.2

  Recently, 4'C-ethynyl nucleoside analogues have been identified as highly potent agents against HIV-1, including several multidrug-resistant strains. In contrast to most known nucleoside inhibitors 4'C-ethynyl nucleoside analogues possess a 3'-hydroxyl function. Here we show that the 5'O-triphosphate of 4'C-ethynyl thymidine gets readily incorporated into a nascent DNA strand by HIV-1 reverse transcriptase

  最近，已确定4'C-乙炔基核苷类似物是针对HIV-1的高效药物，其中包括几种耐多药菌株。与大多数已知的核苷抑制剂相反，4'C-乙炔基核苷类似物具有3'-羟基功能。在这里，我们显示4'C-乙炔基胸腺嘧啶的5'O-三磷酸很容易通过HIV-1逆转录酶掺入新生的DNA链中，并显着抑制该酶进一步掺入后链。