(E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: SVCFXEJYYFCQDC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)prop-2-en-1one
  参考文献：
  名称：

  Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1

  摘要：

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10494-6
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Identification of bicyclic compounds that act as dual inhibitors of Bcl-2 and Mcl-1

  摘要：

  抗凋亡蛋白（如Bcl-2和Mcl-1）的表达升高会导致多种癌症预后不良，并导致对现有治疗方式的耐药性。在此，我们报告了苯并咪唑查尔酮和黄酮类化合物骨架衍生物双环化合物的设计、合成和表征，这些化合物通过优化Bcl-2和Mcl-1结合位点的结构差异，同时靶向这两种蛋白。通过将Bcl-2和Mcl-1与促凋亡蛋白Bim进行初步对接筛选，我们发现了具有最佳结合能的可能的靶向化合物。对所有优化后的双环化合物进行了体外细胞毒性活性筛选，以检测其对两种表达高水平Bcl-2和Mcl-1的口腔癌细胞系（AW8507和AW13516）的细胞毒性活性。苯并咪唑查尔酮系列中的化合物4d和黄酮类化合物系列中的化合物6d对AW13516细胞系表现出显著的细胞毒性活性（IC50分别为7.12 μM和17.18 μM）。时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析进一步表明，化合物4d和化合物6d可通过置换其BH3结合伴侣来有效抑制Bcl-2和Mcl-1蛋白。从裂解的Caspase-3

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10494-6

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Intensely Coloured Iron(II) complexes with new 4-substituted planar tridentate nitrogen ligands analogous to 2, 2?: 6?, 2?-terpyridine
  作者：Christian G. Bochet、Claude Piguet、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19930760121

  日期：1993.2.10

  5-dimethoxybenzyl)benzimidazol-2-yl]-4′-X-phenyl)-pyridine (X = H: L3; X = NO2: L4; X = NEt2: L5) have been synthesized in six steps using Kröhnke reactions. Spectroscopic results show that the electronic properties of the ligands are strongly influenced by the nature of the substituent bound to the pyridine ring and extended Hückel calculations performed on 4-(X-phenyl)pyridine fragments give a qualitative

  对位取代的三齿配体2,6-双[1-（3,5-二甲氧基苄基）苯并咪唑-2-基] -4'-X-苯基）-吡啶（X = H：L 3 ; X = NO 2： L 4； X = NEt 2：L 5）已使用Kröhnke反应分六步合成。光谱结果表明，配体的电子性质受到与吡啶环结合的取代基的性质的强烈影响，对4-（X-苯基）吡啶片段进行的扩展Hückel计算可对引起撞击的因素进行定性分析吸收光谱中观察到的差异。与Fe II络合后，配体L 2 –L5得到在乙腈溶液中呈彩色的伪六面体低自旋[Fe（L n）2 ] 2+（n = 2–5）配合物。电化学和光谱测量表明，与每个取代基相关的特定电子特性都强烈影响所得Fe II配合物的性能，绿色配合物[Fe]中观察到的非常强烈的MLCT跃迁（ϵ> 50000 M -1 cm -1）证明了这一点。（L 5）2 ] 2+。
• Dubey; Naidu; Kumar, C. Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1701 - 1705
  作者：Dubey、Naidu、Kumar, C. Ravi、Reddy, P. V. V. Prasada

  DOI：——

  日期：——