20-[18F]fluoroarachidonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-[18F]fluoroarachidonic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-20-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid；20-[18F]FAA；(5Z,8Z,11Z,14Z)-20-(18F)fluoranylicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₁FO₂
• 分子量: 321.465
• InChiKey: SYCLRLSYDSKRQU-OWLDCLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20-[18F]fluoroarachidonic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 20-[18F]fluoroarachidonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于 PET-MR 成像的 20-[18F] 氟花生四烯酸的放射合成：ApoE4-TR 小鼠的生物学评价

  摘要：

  脑花生四烯酸 (AA) 代谢失调与慢性炎症有关，并受载脂蛋白 E4 ( APOE4 ) 基因型的影响，后者是迟发性阿尔茨海默病 (AD) 最强的遗传风险因素。大脑中 AA 摄取和分布的可视化可以提供对神经炎症和 AD 发病机制的深入了解。在这里，我们提出了 20-[ 18 F] 氟代花生四烯酸 ([ 18F]-FAA) 用于 PET 成像，使用收敛路径和一锅、单纯化放射性标记程序，并证明其在人类 ApoE4 靶向替代 (ApoE4-TR) 小鼠中的大脑摄取。通过检查星形胶质细胞中的 p38 磷酸化，我们发现 AA 在 ω 位置的氟化没有显着改变其在细胞中的生化作用。[ 18 F]-FAA的脑掺入系数 ( K *)是通过多种方法估算的，方法是使用来自心脏右心室的图像衍生输入函数作为动脉输入函数的代理，以及动态评估的脑示踪剂浓度PET-MR 成像。这种新的合成方法应该有助于实用 [ 18F]-FAA

  DOI：

  10.1016/j.plefa.2022.102510

文献信息

• Radiosynthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid for PET-MR imaging: Biological evaluation in ApoE4-TR mice
  作者：Juno Van Valkenburgh、Marlon Vincent V. Duro、Erica Burnham、Quan Chen、Shaowei Wang、Jenny Tran、Bilal E. Kerman、Sung Hee Hwang、Xiaodan Liu、Naomi S. Sta. Maria、Francesca Zanderigo、Etienne Croteau、Stanley I. Rapoport、Stephen C. Cunnane、Russell E. Jacobs、Hussein N. Yassine、Kai Chen

  DOI：10.1016/j.plefa.2022.102510

  日期：2022.11

  Alzheimer's disease (AD). Visualization of AA uptake and distribution in the brain can offer insight into neuroinflammation and AD pathogenesis. Here we present a novel synthesis and radiosynthesis of 20-[18F]fluoroarachidonic acid ([18F]-FAA) for PET imaging using a convergent route and a one-pot, single-purification radiolabeling procedure, and demonstrate its brain uptake in human ApoE4 targeted replacement

  脑花生四烯酸 (AA) 代谢失调与慢性炎症有关，并受载脂蛋白 E4 ( APOE4 ) 基因型的影响，后者是迟发性阿尔茨海默病 (AD) 最强的遗传风险因素。大脑中 AA 摄取和分布的可视化可以提供对神经炎症和 AD 发病机制的深入了解。在这里，我们提出了 20-[ 18 F] 氟代花生四烯酸 ([ 18F]-FAA) 用于 PET 成像，使用收敛路径和一锅、单纯化放射性标记程序，并证明其在人类 ApoE4 靶向替代 (ApoE4-TR) 小鼠中的大脑摄取。通过检查星形胶质细胞中的 p38 磷酸化，我们发现 AA 在 ω 位置的氟化没有显着改变其在细胞中的生化作用。[ 18 F]-FAA的脑掺入系数 ( K *)是通过多种方法估算的，方法是使用来自心脏右心室的图像衍生输入函数作为动脉输入函数的代理，以及动态评估的脑示踪剂浓度PET-MR 成像。这种新的合成方法应该有助于实用 [ 18F]-FAA