piperidino tert-butyl oxalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: piperidino tert-butyl oxalate
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-2-piperidin-1-ylacetate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: OIMPMTQHBWSFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidino tert-butyl oxalate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氧代(哌啶-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  PIDA 介导的草酸氧化脱羧。自由基酸度增强的作用。

  摘要：

  发现草酸脱羧的权宜热协议与其光化学替代品具有对比行为。氨基甲酰基中间体的自由基酸度增强被证明是反应机理的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202202963
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯-2-氧代乙酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 piperidino tert-butyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  PIDA 介导的草酸氧化脱羧。自由基酸度增强的作用。

  摘要：

  发现草酸脱羧的权宜热协议与其光化学替代品具有对比行为。氨基甲酰基中间体的自由基酸度增强被证明是反应机理的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202202963

文献信息

• Microwave-assisted, regioselective, Petasis olefination of unsymmetrical oxalates. Formation of pyruvate-based enol ethers and enamines
  作者：Matthew J. Cook、Declan W. Fleming、Timothy Gallagher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.070

  日期：2005.1

  The Petasis olefination of unsymmetrical oxalates and oxalate monoesters/monoamides (tert-BuO2CC(O)X, where X = OR, NR2) is highly regioselective and provides pyruvate-based enol ether and enamine derivatives. The olefination step occurs under conventional thermal conditions, but is dramatically improved––shorter reaction times and higher yields––when promoted by microwave irradiation.

  不对称草酸酯和草酸酯单酯/单酰胺（叔-BuO 2 CC（O）X，其中X = OR，NR 2）的Petasis烯化反应具有很高的区域选择性，可提供基于丙酮酸酯的烯醇醚和烯胺衍生物。烯化步骤在常规热条件下进行，但通过微波辐照可以大大提高反应时间，缩短反应时间，提高收率。
• Silver‐Catalyzed Carbofluorination of Olefins and α‐Fluoroolefins with Carbamoyl Radicals
  作者：Émilie Vincent、Julien Brioche

  DOI：10.1002/chem.202401419

  日期：2024.7.5

  A combination of silver oxide (Ag2O) catalyst, potassium persulfate (K2S2O8) and SelectfluorTM was identified to perform radical carbofluorination reactions of olefin and α-fluoroolefin substrates with carbamoyl radicals generated in situ from sodium oxamate salts. Both transformations proceed under mild conditions and provide respectively a straightforward access to β-fluoroamides and β,β-difluoroamides

  氧化银 (Ag 2 O) 催化剂、过硫酸钾 (K 2 S 2 O 8 ) 和 Selectflor TM 的组合被确定可利用草酸钠盐原位产生的氨基甲酰基自由基进行烯烃和α-氟烯烃底物的自由基碳氟化反应。两种转化均在温和条件下进行，并分别提供了直接获得β-氟酰胺和β , β-二氟酰胺的途径。