2-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-indolo[2,3-b]-pyrazine；2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrazino[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O
• 分子量: 297.332
• InChiKey: KIIJJIQDKQCJIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-indolo[2,3-b]pyrazine 在 钯 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)-5H-indolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of GABA brain

  摘要：

  这项发明涵盖了以下结构的化合物：##STR1##及其药用上可接受的无毒盐，其中：##STR2##代表：##STR3##其中n为0、1或2；R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表芳香族基，取代有各种有机和无机取代基；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉度的增强。

  公开号：

  US05286860A1

文献信息

• Certain aryl substituted pyrrolopyrazines; a new class of gaba brain
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05606059A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein (Ia) represents (i) or (ii) where n is 0, 1, or 2: R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or straight or branched chain alkyl groups; Y various organic and inorganic substituents; W represents an aromatic group substituted with various organic and inorganic substituents; A is CH or N; B is a substituted or unsubstituted carbon or N; and E is hydrogen or straight or branched alkyl groups. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.

  这项发明涵盖了式(I)的化合物及其药用可接受的无毒盐，其中(Ia)代表(i)或(ii)，其中n为0、1或2：R.sub.1和R.sub.2为氢或直链或支链烷基基团；Y代表各种有机和无机取代基；W代表带有各种有机和无机取代基的芳香基团；A为CH或N；B为取代或未取代的碳或N；E为氢或直链或支链烷基基团。这些化合物是GABAa脑受体的高度选择性激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或其前药，可用于焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和警觉性增强。
• US5286860A
  申请人：——

  公开号：US5286860A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5606059A
  申请人：——

  公开号：US5606059A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5668283A
  申请人：——

  公开号：US5668283A

  公开（公告）日：1997-09-16
• [EN] CERTAIN ARYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRAZINES; A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CERTAINES PYRROLOPYRAZINES SUBSTITUEES PAR ARYLE; NOUVELLE CLASSE DE LIGANDS DES RECEPTEURS GABA DU CERVEAU
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：WO1994011374A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) This invention encompasses compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein (Ia) represents (i) or (ii) where n is 0, 1, or 2; R1 and R2 are hydrogen or straight or branched chain alkyl groups; Y represents various organic and inorganic substituents; W represents an aromatic group substituted with various organic and inorganic substituents; A is CH or N; B is a substituted or unsubstituted carbon or N; and E is hydrogen or straight or branched alkyl groups. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs thereof and are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep, and seizure disorders, overdose with benzodiazepine type drugs, and enhancement of alertness.(FR) L'invention se rapporte aux composés de la formule (I) et aux sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle (Ia) représente (i) ou (ii) où n vaut 0, 1 ou 2; R1 et R2 représentent hydrogène ou des groupes alkyle à chaîne droite ou ramifiée; Y représente divers substituants organiques ou inorganiques; W représente un groupe aromatique substitué avec divers substituants organiques ou inorganiques; A représente CH ou N; B représente un carbone substitué ou non substitué ou N; et E représente hydrogène ou des groupes alkyle à chaîne droite ou ramifiée. Ces composés sont des agonistes hautement sélectifs, des antagonistes ou des agonistes inverses destinés aux récepteurs GABAa du cerveau ou aux promédicaments de ceux-ci, et sont utilisés dans le diagnostic et le traitement de l'anxiété, des troubles du sommeil, et des attaques, des doses excessives de médicaments du type benzodiazépines et pour augmenter la vigilance.