Ac-Cys-Gly-Pro-Cys-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Cys-Gly-Pro-Cys-NH2
• 英文别名: Ac-Cys-Gly-Pro-Cys-amide；(2S)-1-[2-[[(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₅S₂
• 分子量: 419.526
• InChiKey: XRLLIEPLCNUIOF-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Cys-Gly-Pro-Cys-NH2 在 [Pt(en)2Cl₂]⁽²⁺⁾ 、 乙二胺四乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以100%的产率得到Ac-cyclo[Cys-Gly-Pro-Cys]-NH2
  参考文献：
  名称：

  发现一种用于在肽中形成分子内二硫键的高选择性和高效试剂

  摘要：

  我们发现反式-[Pt(en)2Cl2]2+ (en = 乙二胺) 是一种高度选择性和有效的试剂，用于定量形成肽中的分子内二硫键。使用一系列 14 种二硫醇肽来表征试剂，这些肽形成大小为 14 到 53 个原子的含二硫键的环。在温和的反应条件（弱酸性和中性介质）下，略微过量的铂络合物可以将二硫醇肽干净且快速地转化为其二硫化物形式。对于所有研究的二硫醇肽，包括青霉胺衍生肽，氧化产率范围为 97% 到 100%。没有观察到副反应，包括没有甲硫氨酸侧链的氧化。发现还原型压榨酸氧化的反应动力学总体上是二级的：rate = k'[Pt(IV)][二硫醇肽]，其中 k' 是依赖于 pH 值的二阶速率常数。0.60 ± 0.01、3.5 ± 0.2 和 22 ± 1 M-1 s-1 的值在 pH 3.0、4...

  DOI：

  10.1021/ja0008618

文献信息

• Discovery of a Highly Selective and Efficient Reagent for Formation of Intramolecular Disulfide Bonds in Peptides
  作者：Tiesheng Shi、Dallas L. Rabenstein

  DOI：10.1021/ja0008618

  日期：2000.7.26

  ethylenediamine) is a highly selective and efficient reagent for the quantitative formation of intramolecular disulfide bonds in peptides. A series of 14 dithiol peptides which form disulfide-containing rings ranging in size from 14 to 53 atoms were used to characterize the reagent. The dithiol peptides are cleanly and rapidly converted to their disulfide forms by a slight excess of the platinum complex

  我们发现反式-[Pt(en)2Cl2]2+ (en = 乙二胺) 是一种高度选择性和有效的试剂，用于定量形成肽中的分子内二硫键。使用一系列 14 种二硫醇肽来表征试剂，这些肽形成大小为 14 到 53 个原子的含二硫键的环。在温和的反应条件（弱酸性和中性介质）下，略微过量的铂络合物可以将二硫醇肽干净且快速地转化为其二硫化物形式。对于所有研究的二硫醇肽，包括青霉胺衍生肽，氧化产率范围为 97% 到 100%。没有观察到副反应，包括没有甲硫氨酸侧链的氧化。发现还原型压榨酸氧化的反应动力学总体上是二级的：rate = k'[Pt(IV)][二硫醇肽]，其中 k' 是依赖于 pH 值的二阶速率常数。0.60 ± 0.01、3.5 ± 0.2 和 22 ± 1 M-1 s-1 的值在 pH 3.0、4...