5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(cis-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide | 361176-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(cis-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide
• 英文别名: 5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-((3R,4S)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide；5-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(Cis-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide；5-chloro-N-[2-[(3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 361176-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 337.763
• InChiKey: WAAVFJWSRFFSSW-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式3,4-二羟基吡咯烷盐酸盐 、 N-[(5-chloro-1H-indol-2-yl)carbonyl]glycine 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 水 、 乙醚 、 ( 60/40 ) 作用下， 以 dichloromethane N,N-dimethylformamide 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(cis-3,4-dihydroxypyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  化合物公式(I)中， R6为羧基，(C1-C8)烷氧羰基，苄氧羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，制备含有此类抑制剂的制药组合物，并将此类抑制剂用于治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。

  公开号：

  US06277877B1

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Pharmaceutical compositions of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010053778A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Pharmaceutical compositions comprise a glycogen phosphorylase inhibitor and at least one concentration-enhancing polymer. The composition may be a simple physical mixture of glycogen phosphorylase inhibitor and concentration-enhancing polymer or a dispersion of glycogen phosphorylase inhibitor and polymer.

  药物组合物包括一种糖原磷酸化酶抑制剂和至少一种浓度增强聚合物。该组合物可以是糖原磷酸化酶抑制剂和浓度增强聚合物的简单物理混合物，也可以是糖原磷酸化酶抑制剂和聚合物的分散体。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）中R.sub.6为羧基，（C.sub.1-C.sub.8）烷氧羰基，苄氧羰基，C（O）NR.sub.8 R.sub.9或C（O）R.sub.12的化合物作为糖原磷酸化酶抑制剂，含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl)glycinamides and derivates as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06277877B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Compounds of Formula (I) wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12 as glycogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperisulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  化合物公式(I)中， R6为羧基，(C1-C8)烷氧羰基，苄氧羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12，作为糖原磷酸化酶抑制剂，制备含有此类抑制剂的制药组合物，并将此类抑制剂用于治疗哺乳动物的糖尿病，高血糖，高胆固醇血症，高血压，高胰岛素血症，高脂血症，动脉粥样硬化和心肌缺血。