4-[18F]fluorobenzyltriphenylphosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluorobenzyltriphenylphosphonium
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluorobenzyltriphenylphosphonium cation；4-[18F]Fluorobenzyl-triphenylphosphonium；(4-(18F)fluoranylphenyl)methyl-triphenylphosphanium
• 化学式: C₂₅H₂₁FP
• 分子量: 370.415
• InChiKey: DOAQDNJTIRZRTH-KPVNRNJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[18F]fluorobenzyltriphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像的 4-[18F] 氟苄基三苯基鏻阳离子的一步合成

  摘要：

  4-[(18) F] 氟苄基三苯基鏻阳离子 ((18) F-FBnTP) 是一种有前途的负膜电位，靶向正电子发射断层扫描示踪剂。然而，用于合成 (18) F-FBnTP 的多步放射性标记方法对常规临床应用提出了挑战。在这项研究中，我们证明了 (18) F-FBnTP 可以通过使用频哪醇芳基硼酸酯前体的铜介导的 (18) F-氟化反应，在一个步骤中以良好的转化率（~60%，未衰减校正）制备。此外，我们的数据表明，通过使用三氟甲磺酸盐作为抗衡离子，可以通过铜介导的 (18) F-氟代有效地制备 (18) F 标记的（鏻）阳离子。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3436

文献信息

• Radiosynthesis of 3-[18F]fluoropropyl and 4-[18F]fluorobenzyl triarylphosphonium ions
  作者：Hayden T. Ravert、Igal Madar、Robert F. Dannals

  DOI：10.1002/jlcr.835

  日期：2004.7

  3-[18F]Fluoropropyl-, 4-[18F]fluorobenzyl-triphenylphosphonium and 4-[18F]fluorobenzyltris-4-dimethylaminophenylphosphonium cations were synthesized in multi-step reactions from no carrier added (nca) [18F]fluoride. The time for synthesis, purification, and formulation was 56, 82, and 79 min with an average radiochemical yield of 12, 6 and 15%, respectively (not corrected for decay). The average specific radioactivity for the three radiolabeled compounds was 14.9 GB q/µmole (403 mCi/µmole) at end of synthesis (EOS). Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[18F]Fluoropropyl-, 4-[18F]fluorobenzyl-triphenylphosphonium and 4-[18F]fluorobenzyltris-4-dimethylaminophenylphosphonium cations were synthesured in multi-step reactions from no carrier added (nca) [18F]fluoride.合成、纯化和配制的时间分别为 56、82 和 79 分钟，平均放射化学收率分别为 12、6 和 15%（未修正衰变）。合成结束时（EOS），三种放射性标记化合物的平均比放射性为 14.9 GB q/µmole（403 mCi/µmole）。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• One-step synthesis of 4-[¹⁸F]fluorobenzyltriphenylphosphonium cation for imaging with positron emission tomography
  作者：Zhengxing Zhang、Chengcheng Zhang、Joseph Lau、Nadine Colpo、François Bénard、Kuo-Shyan Lin

  DOI：10.1002/jlcr.3436

  日期：2016.9

  4-[(18) F]Fluorobenzyltriphenylphosphonium cation ((18) F-FBnTP) is a promising negative membrane potential targeting positron emission tomography tracer. However, the reported multistep radiolabeling approach for the synthesis of (18) F-FBnTP poses a challenge for routine clinical applications. In this study, we demonstrated that (18) F-FBnTP can be prepared in good conversion yields (~60%, nondecay

  4-[(18) F] 氟苄基三苯基鏻阳离子 ((18) F-FBnTP) 是一种有前途的负膜电位，靶向正电子发射断层扫描示踪剂。然而，用于合成 (18) F-FBnTP 的多步放射性标记方法对常规临床应用提出了挑战。在这项研究中，我们证明了 (18) F-FBnTP 可以通过使用频哪醇芳基硼酸酯前体的铜介导的 (18) F-氟化反应，在一个步骤中以良好的转化率（~60%，未衰减校正）制备。此外，我们的数据表明，通过使用三氟甲磺酸盐作为抗衡离子，可以通过铜介导的 (18) F-氟代有效地制备 (18) F 标记的（鏻）阳离子。