N-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide | 72542-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-chloro-phenyl)-2-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-acetamide；N-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 72542-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 327.77
• InChiKey: TYQBVOYQMUGQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73.45%的产率得到(E)-N-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxo-2-styrylquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的喹唑啉-4-酮衍生物的设计和合成及其与 RecQ 解旋酶相互作用的研究

  摘要：

  RecQ 解旋酶的上调与癌细胞存活和化疗耐药性相关，这使它们成为治疗干预的有吸引力的目标。在这项研究中，设计并合成了二十九种新型喹唑啉酮衍生物。美国国家癌症研究所发展治疗计划针对 60 种癌细胞系评估了所有化合物的抗增殖活性，其中六种化合物（ 11f 、 11g 、 11k 、 11n 、 11p和11q ）被提升至五剂量筛选。化合物11g对所有检查的细胞系均表现出高细胞毒活性。进一步分析了这些化合物的布卢姆综合征 (BLM) 解旋酶抑制作用，其中11g 、 11q和11u显示出中等活性。这些化合物针对 WRN 和 RECQ1 解旋酶进行了反筛选，其中11g可以中度抑制这两种酶。 ATP 竞争测定证实化合物与 RecQ 解旋酶的 ATP 位点结合，并使用分子对接模拟研究 BLM、WRN 和 RECQ1 解旋酶活性位点内的结合模式。化合物11g在HCT-116和MDA-MB-231细胞系中诱

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107086
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的喹唑啉-4-酮衍生物的设计和合成及其与 RecQ 解旋酶相互作用的研究

  摘要：

  RecQ 解旋酶的上调与癌细胞存活和化疗耐药性相关，这使它们成为治疗干预的有吸引力的目标。在这项研究中，设计并合成了二十九种新型喹唑啉酮衍生物。美国国家癌症研究所发展治疗计划针对 60 种癌细胞系评估了所有化合物的抗增殖活性，其中六种化合物（ 11f 、 11g 、 11k 、 11n 、 11p和11q ）被提升至五剂量筛选。化合物11g对所有检查的细胞系均表现出高细胞毒活性。进一步分析了这些化合物的布卢姆综合征 (BLM) 解旋酶抑制作用，其中11g 、 11q和11u显示出中等活性。这些化合物针对 WRN 和 RECQ1 解旋酶进行了反筛选，其中11g可以中度抑制这两种酶。 ATP 竞争测定证实化合物与 RecQ 解旋酶的 ATP 位点结合，并使用分子对接模拟研究 BLM、WRN 和 RECQ1 解旋酶活性位点内的结合模式。化合物11g在HCT-116和MDA-MB-231细胞系中诱

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.107086

文献信息

• ZOTTA V.; SOARE J.; CHIRITA I.; MISSIR A.; NEASCU M., FARMACIA (RSR), 1979, 27, NO 2, 65-68
  作者：ZOTTA V.、 SOARE J.、 CHIRITA I.、 MISSIR A.、 NEASCU M.

  DOI：——

  日期：——