2-(2-chlorophenylimino)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chlorophenylimino)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5E)-2-[(2-chlorophenyl)amino]-5-(4-methoxybenzylidene)-1,3-thiazol-4(5H)-one；(5E)-2-(2-chlorophenyl)imino-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 344.821
• InChiKey: HROXESYKDDDRDE-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-(2-氯苯基氨基)噻唑-4(5H)-酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73.9%的产率得到2-(2-chlorophenylimino)-5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  靶向耐药性肺癌细胞的噻唑烷酮衍生物的设计，合成，细胞选择性毒性，结构活性关系和药效团。

  摘要：

  通过应用迭代文库方法，已从372噻唑烷酮类似物中鉴定出十种细胞选择性化合物。这些化合物在0.250和2.93 microM之间的IC 50选择性杀死了非小细胞肺癌细胞系H460及其抗紫杉醇的变体H460 taxR，同时在高达195 microM的浓度下对正常人成纤维细胞的毒性大大降低。结构-活性关系研究表明：（1）4-噻唑烷酮环（图1中的环B）上的氮原子不能被取代；（2）环A上的多个取代在各个位置都可以容忍；（3）取代环C上的C 1 -C 4基团限于-NMe 2基团。来源于活性分子的药效基团表明，两个氢键受体和三个疏水区是共同的特征。

  DOI：

  10.1021/jm7012024

文献信息

• THIAZOLONES FOR USE AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Dhanak Dashyant

  公开号：US20090023742A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using substituted thiazolones. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of substituted thiazolones.

  本发明提供了一种使用取代噻唑酮抑制PI3激酶活性/功能的方法。同时，本发明还提供了一种通过给予取代噻唑酮来治疗以下一种或多种疾病状态的方法：自身免疫性疾病，炎症性疾病，心血管疾病，神经退行性疾病，过敏，哮喘，胰腺炎，多器官衰竭，肾脏疾病，血小板聚集，癌症，精子运动能力，移植排斥反应，移植物排斥反应和肺部损伤。
• Novel chemical compounds
  申请人：Hasegawa Masaichi

  公开号：US20060293338A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  This invention relates to newly identified compounds for inhibiting hYAK3 proteins and methods for treating diseases associated with the imbalance or inappropriate activity of hYAK3 proteins.

  本发明涉及一种新型化合物，用于抑制hYAK3蛋白质并治疗与hYAK3蛋白质失衡或不适当活动相关的疾病的方法。
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1567112A2

  公开（公告）日：2005-08-31
• EP1567112A4
  申请人：——

  公开号：EP1567112A4

  公开（公告）日：2006-11-15
• THIAZOLIDIN-4-ONES FOR INHIBITING hYAK3 PROTEINS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1567112B1

  公开（公告）日：2008-10-15