(R)-N-1-(2-phenylpropyl)piperidine | 1374881-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-1-(2-phenylpropyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2R)-2-phenylpropyl]piperidine
• CAS: 1374881-42-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: GPGAPOXPDQJNTJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 咪唑 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 old yellow enzyme OYE₃ N₁₉₄Y 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-1-(2-phenylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  光酶不对称氢氨化手性烷基胺合成

  摘要：

  手性烷基胺是药物、天然产物、合成中间体和生物活性分子中常见的结构基序。制备这些分子的一种有吸引力的方法是不对称自由基氢胺化；然而，自从设计催化系统来生成铵自由基阳离子、抑制α-去质子化和H原子提取等有害副反应以及促进对映选择性氢原子以来，这种方法尚未用二烷基胺衍生的氮中心自由基进行探索。转移是一项艰巨的任务。在此，我们描述了光酶催化的应用来生成和利用铵自由基阳离子进行不对称分子间氢胺化。在该反应中，黄素依赖性烯还原酶通过光催化作用从相应的羟胺产生铵自由基阳离子，并催化不对称分子间氢胺化以提供对映体富集的叔胺，从而通过酶介导的氢原子转移发生对映体诱导。这项工作强调了利用光酶催化来生成和控制用于不对称合成的高反应性自由基中间体，解决了化学合成中长期存在的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00620

文献信息

• Ru-catalyzed β-selective and enantioselective addition of amines to styrenes initiated by direct arene-exchange
  作者：Maiko Otsuka、Hiroya Yokoyama、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1039/c2ob25457c

  日期：——

  A catalytic β-selective addition of amines to styrenes proceeded in the presence of cationic Ru complexes combined with diphosphine ligands. In the reaction of α-methylstyrene, an enantioselective addition was achieved by using xylylBINAP.

  在阳离子钌复合物与二膦配体的存在下，催化的β-选择性胺类添加反应顺利进行。在α-甲基苯乙烯的反应中，通过使用二甲基BINAP实现了对映体选择性添加。
• Engineered Biocatalysts for Enantioselective Reductive Aminations of Cyclic Secondary Amines
  作者：Ashleigh J. Burke、Thomas M. Lister、James R. Marshall、Murray J. B. Brown、Richard Lloyd、Anthony P. Green、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.202300256

  日期：——

  Engineered biocatalysis: Here we show that the scope of reductive aminases (RedAms) can be extended to allow selective reductive aminations of cyclic secondary amines, such as piperidines and morpholines, with both aldehydes and ketones. These biotransformations provide access to important motifs found in active pharmaceutical ingredients and other bioactive molecules.

  工程生物催化：在这里，我们展示了还原氨酶 (RedAms) 的范围可以扩展到允许选择性还原胺化环状仲胺，例如哌啶和吗啉，以及醛和酮。这些生物转化提供了对活性药物成分和其他生物活性分子中发现的重要基序的访问。