Urease-IN-12

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Urease-IN-12
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[2-(4-chloroanilino)-2-oxoethyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃S
• mdl: MFCD13243575
• 分子量: 288.755
• InChiKey: SMNBHKUGMJVEIN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 三乙醇胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Urease-IN-12
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  抑制幽门螺杆菌脲酶是治疗人类多种胃肠道疾病的有效方法。这种细菌在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起着重要作用。考虑到有效的脲酶抑制剂中存在半胱氨酸和 N-芳基乙酰胺衍生物，我们设计了这些药效团的混合衍生物。因此，通过简单的亲核反应以良好的收率合成了半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物5a-l。这些化合物的体外脲酶抑制活性测定表明，与标准药物（硫脲：IC 50 = 21.1 ± 0.11 μM 和羟基脲：IC 50 = 100.0±0.01μM）。具有代表性的是，化合物 5e 的 IC 50 = 0.35 μM，其效力是强脲酶抑制剂硫脲的 60 倍。该化合物的酶动力学研究表明，化合物 5e 是一种竞争性脲酶抑制剂。此外，还进行了化合物 5e 的对接研究，以探索脲酶活性位点的关键相互作用。这项研究表明，化合物 5e 能够通过与活性位点的两个关键残基 Ni 和 CME592 相互作用来抑制脲酶。此外，分子动力学研究证实了

  DOI：

  10.1007/s00210-023-02596-1