(3S,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 284.356
• InChiKey: NENPYTRHICXVCS-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oseltamivir 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到(3S,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  奥司他韦的立体异构体–合成，计算机预测和生物学评估†

  摘要：

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。

  DOI：

  10.1039/c6ob02673g

文献信息

• Stereoisomers of oseltamivir – synthesis, in silico prediction and biological evaluation
  作者：Viktória Hajzer、Roman Fišera、Attila Latika、Július Durmis、Jakub Kollár、Vladimír Frecer、Zuzana Tučeková、Stanislav Miertuš、František Kostolanský、Eva Varečková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c6ob02673g

  日期：——

  antiviral drug, which possess three chirality centers in its structure. From eight possible stereoisomers, only two have been synthesized and evaluated so far. We describe herein the stereoselective synthesis, computational activity prediction and biological testing of another three diastereoisomers of oseltamivir. These isomers have been synthesized using stereoselective organocatalytic Michael addition

  奥司他韦是一种重要的抗病毒药物，其结构具有三个手性中心。迄今为止，从八种可能的立体异构体中，仅合成和评估了两种。我们在本文中描述了奥司他韦的另外三种非对映异构体的立体选择性合成，计算活性预测和生物学测试。这些异构体是使用立体选择性有机催化迈克尔加成，环化和还原合成的。通过量子化学计算评估了它们与甲型流感病毒的病毒神经氨酸酶N1的结合，并通过体外病毒抑制试验测试了它们的抗流感活性。这三种异构体均显示出比奥司他韦低的抗病毒活性，然而，立体异构体之一（3 S，4 R的奥司他韦的（5 S）-异构体对达菲敏感的流感病毒株A / Perth / 265/2009（H5N1）具有与达菲相当的体外效价。