(3R)-4-(4-chlorophenoxy)-3-hydroxybutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R)-4-(4-chlorophenoxy)-3-hydroxybutanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: LCRZUPUZVGGZJD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 、 扁桃腈 在 Escherichia coli wild-type HheC-Md₆ (P₈₄T) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氰醇为氰源生物催化对映选择性合成手性 β-羟基腈

  摘要：

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03173

文献信息

• Biocatalytic Enantioselective Synthesis of Chiral β-Hydroxy Nitriles Using Cyanohydrins as Cyano Sources
  作者：Xue-E Guan、Run-Ping Miao、Xia Hua、Xiao Jin、Guo-Zhong Deng、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c03173

  日期：2023.10.20

  The development of catalytic enantioselective cyanation methods for preparing valuable chiral nitriles is of great interest in the areas of pharmaceutical synthesis and organic chemistry. In this study, we presented an enzymatic enantioselective cyanation strategy for the synthesis of chiral β-hydroxy nitriles using cyanohydrins as cyano sources. By combining enzyme screening and protein engineering

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。