(1R)-[(thiophen-2'-ylmethyl)amino]indan-(2S)-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R)-[(thiophen-2'-ylmethyl)amino]indan-(2S)-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(thiophen-2-ylmethylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: VXRCVOULUBFHKG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-[(thiophen-2'-ylmethyl)amino]indan-(2S)-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称噻吩衍生配体的铜 (II) 配合物催化 dl-Hydrobenzoins 的动力学拆分

  摘要：

  具有中心噻吩部分的C 2 -对称手性氨基醇配体与CuCl 2组合用于dl-氢苯偶姻的不对称酰化是有效的。与之前开发的手性配体相比，除了苯甲酰氯外，现成的乙酰氯和乙酸酐可用作试剂，从而产生高达 99% ee ( S = 532) 的相应单酰化产物。

  DOI：

  10.1055/a-1815-7091
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰氯 、 氢胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 (1R)-[(thiophen-2'-ylmethyl)amino]indan-(2S)-ol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称噻吩衍生配体的铜 (II) 配合物催化 dl-Hydrobenzoins 的动力学拆分

  摘要：

  具有中心噻吩部分的C 2 -对称手性氨基醇配体与CuCl 2组合用于dl-氢苯偶姻的不对称酰化是有效的。与之前开发的手性配体相比，除了苯甲酰氯外，现成的乙酰氯和乙酸酐可用作试剂，从而产生高达 99% ee ( S = 532) 的相应单酰化产物。

  DOI：

  10.1055/a-1815-7091

文献信息

• Kinetic Resolution of dl-Hydrobenzoins Catalyzed by Copper(II) Complexes of C 2-Symmetric Thiophene-Derived Ligands
  作者：Oliver Reiser、Tirayut Vilaivan、Woraluk Mansawat、Phanomsak Yukhet、Worawan Bhanthumnavin

  DOI：10.1055/a-1815-7091

  日期：2022.9

  asymmetric acylation of dl-hydrobenzoins. In contrast to previously developed chiral ligands, readily available acetyl chloride and acetic anhydride can be used as reagents, in addition to benzoyl chloride, giving rise to the corresponding monoacylated products in up to 99% ee (S = 532).

  具有中心噻吩部分的C 2 -对称手性氨基醇配体与CuCl 2组合用于dl-氢苯偶姻的不对称酰化是有效的。与之前开发的手性配体相比，除了苯甲酰氯外，现成的乙酰氯和乙酸酐可用作试剂，从而产生高达 99% ee ( S = 532) 的相应单酰化产物。