4-Methyl-N-((S)-1-p-tolyl-propyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-((S)-1-p-tolyl-propyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)propyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD04060117
• 分子量: 303.425
• InChiKey: MCPITIDDFTXSRE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-N-4-methylbenzylidene-4-toluenesulfonamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-(1-(p-tolyl)propyl)benzenesulfonamide 、 4-Methyl-N-((S)-1-p-tolyl-propyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性Cu（II）-恶唑啉配合物催化亚胺的对映选择性二乙基锌加成反应

  摘要：

  在N-磺酰基亚胺的催化二乙基锌的加成中已应用了一系列手性双恶唑啉的铜配合物。已发现三齿配体3 - 5比双齿者提供更高的对映选择性。向反应体系中加入4Å分子筛有利于对映选择性。将二乙基锌添加到不同的亚胺中的最佳步骤导致中等收率和高达82％ee的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.036

文献信息

• The enantioselective diethylzinc addition to imines catalyzed by chiral Cu(II)–oxazoline complexes
  作者：Xin Li、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.036

  日期：2003.12

  series of copper complexes of chiral bisoxazolines has been applied in the catalytic diethylzinc addition to N-sulfonyl imines. It has been found that the tridentate ligands 3–5 provided higher enantioselectivity than bidentate ones. Addition of 4 Å molecular sieves to the reaction system benefits the enantioselectivity. The optimal procedure for diethylzinc addition to different imines resulted in moderate

  在N-磺酰基亚胺的催化二乙基锌的加成中已应用了一系列手性双恶唑啉的铜配合物。已发现三齿配体3 - 5比双齿者提供更高的对映选择性。向反应体系中加入4Å分子筛有利于对映选择性。将二乙基锌添加到不同的亚胺中的最佳步骤导致中等收率和高达82％ee的对映选择性。
• New chiral ferrocenyl amidophosphine ligand for remarkable improvement of enantioselectivities in copper-catalyzed addition of diethylzinc to N-sulfonylimines
  作者：Min-Can Wang、Cui-Lian Xu、Yu-Xi Zou、Hong-Min Liu、De-Kun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.143

  日期：2005.8

  (S)-N-Ferrocenoyl-2-[(diphenylphosphino)methyl]-pyi-rolidine 3 was conveniently prepared from commercially available L-proline and ferrocenecarboxylic acid. In the presence of a catalytic amount of chiral ligand 3 (4 mol %) and Cu(OTf)(2) (3 mol the asymmetric addition of diethylzinc to N-sulfonylimines was achieved in 57-99% yield with up to 88% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.