flomoxef acid | 1239856-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: flomoxef acid
• 英文别名: 7β-[2-(difluoromethylthio)acetamido]-7α-methoxy-3-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid；(7R)-7-[[2-(difluoromethylsulfanyl)acetyl]amino]-3-[[1-(2-hydroxyethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-7-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 1239856-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₈F₂N₆O₇S₂
• 分子量: 496.473
• InChiKey: UHRBTBZOWWGKMK-CVRLYYSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flomoxef acid 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以88.6%的产率得到flomoxef sodium
  参考文献：
  名称：

  CN103524534

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7β-[2-(difluoromethylthio)acetamido]-7α-methoxy-3-[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl-1-dethia-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到flomoxef acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF (1-OXA- OR l-THIA-)3- CEPHEM DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (1-OXA OU 1-THIA)-3-CÉPHEM ET D'INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2007105253A3

文献信息

• TSUDZI, SEDZI
  作者：TSUDZI, SEDZI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1-OXA- OR l-THIA-)3- CEPHEM DERIVATIVES AND RELATED INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (1-OXA OU 1-THIA)-3-CÉPHEM ET D'INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS
  申请人：CARTHESIA S A A DI EMANUELA MI

  公开号：WO2007105253A2

  公开（公告）日：2007-09-20

  (EN) There is described a process for the preparation of carboxy-protected 7β-amino-7α-methoxy-(l-oxa- or l-thia-)3-(l-substituted-lH-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3- cephem-4-carboxylic acid. Said process comprises (a) reacting a carboxy- protected 7-amino-3-chloromethyl-(l-oxa- or 1-thia-) 3-cephem-4-carboxylate with an alkyl- or aryl-sulfenyl chloride; (b) reacting the corresponding 7-alkyl- or aryl-thioimino derivative with a l-(alkyl- o ω-hydroxyalkyl-)lH-tetrazol-5- ylthiol; and (c) reacting the corresponding 7-(alkyl- or aryl-)thioimino-3-(l- substituted-lH-tetrazol-5-yl)Momethyl- (1-oxa- or l-thia-)3-cephem with methanol in the presence of triphenylphosphine and aluminum chloride neutralized with a base. The reaction of the obtained carboxy-protected 7β-amino- 7α-methoxy-(1-oxa- or 1 -thia-)3 -(1-substituted- 1H-tetrazol-5 -yl)thiomethyl-3 - cephem-4-carboxylic acid with activated 2-(cyanomethylthio)acetic or 2- (difiuoromethyl thio)acetic acid affords, after final removal of the protecting ester group, cefmetazole and fiomoxef, respectively. The 7-(alkyl- or aryl)thioimino-3- (1-substituted-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-dethia-1-oxa-3-cephem intermediates are new compounds.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'acide 7β-amino-7α-méthoxy-(1-oxa ou 1-thia)-3-(1H-tétrazol-5-yle 1-substitué)thiométhyl-3-céphem-4-carboxylique carboxyprotégé. Ce procédé comprend les étapes consistant à (a) faire réagir un 7-amino-3-chlorométhyl-(1-oxa ou 1-thia)-3-céphem-4-carboxylate carboxyprotégé avec un chlorure d'alkyl- ou arylsulfényle; (b) faire réagir le dérivé 7-alkyl- ou arylthioimino correspondant avec un 1-(alkyl ou ω-hydroxyalkyl)-1H-tétrazol-5- ylthiol; et (c) faire réagir le 7-(alkyl ou aryl)thioimino-3-(1H-tétrazol-5-yle 1-substitué)thiométhyl-(1-oxa ou 1-thia)-3-céphem correspondant avec du méthanol en présence de triphénylphosphine et de chlorure d'aluminium neutralisé avec une base. Après l'enlèvement final du groupe ester protecteur, la réaction de l'acide 7β-amino-7α-méthoxy-(1-oxa ou 1-thia)-3-(1H-tétrazol-5-yle 1-substitué)thiométhyl-3-céphem-4-carboxylique carboxyprotégé ainsi obtenu avec de l'acide 2-(cyanométhylthio)acétique ou 2-(difluorométhylthio)acétique activé donne du cefmétazole et du flomoxef, respectivement. Les intermédiaires 7-(alkyl ou aryl)thioimino-3-(1H-tétrazol-5-yle 1-substitué)thiométhyl-1-déthia-1-oxa-3-céphem sont de nouveaux composés.
• [EN] PREPARATION OF (1-OXA- OR l-THIA-)3- CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (1-OXA OU 1-THIA)-3-CÉPHEM ET D'INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS
  申请人：CARTHESIA S A A DI EMANUELA MI

  公开号：WO2007105253A3

  公开（公告）日：2007-11-01
• CN103524534
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——