(S)-1-(4-fluorophenoxy)-3-(4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenoxy)-3-(4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(4-fluorophenoxy)-3-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 322.423
• InChiKey: VTEQUOQXCATGIS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-(4-fluorophenoxy)-3-(4-(pyrrolidin-1-yl)piperidin-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TWIK-1/TREK-1 异二聚体的新型有效阻断剂作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  TREK-1（TWIK 相关钾通道-1）是双孔域钾 (K2p) 通道的一个亚基，在大脑中广泛表达。 TREK-1 基因敲除小鼠被证明具有抗抑郁样作用，为该通道作为治疗靶点的潜力提供了证据。然而，目前还没有专门针对含有 K2p 通道的 TREK-1 且具有类似抗抑郁样作用的良好药理学抑制剂。在这里，我们寻求在体外和体内寻找 TREK-1 相关二聚体的选择性和有效抑制剂。我们合成并评估了 2-羟基-3-苯氧基丙基哌啶衍生物，产生了一个库，从中出现了许多 TREK-1 靶向候选物。其中，羟基-苯基-()、哌啶基-()和吡咯烷-(哌啶基取代的化合物对TREK-1同二聚体表现出高效能，在强迫游泳试验和悬尾试验中具有显着的抗抑郁样作用。有趣的是，这些化合物是发现对 TWIK-1/TREK-1 异二聚体具有高效能，相比之下，二氟哌啶基-4-氟苯氧基 ( 和 4-羟基苯基-哌啶基-4-氟苯氧基 () 化合物对

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115139

文献信息

• DERIVATIVES OF 1-PHENOXY PROPAN-2-OL AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150166496A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to a novel phenoxypropanol derivative, use thereof for blocking T-type calcium channel and/or TREK channel, and use thereof for preventing and/or treating T-type calcium channel- and/or TREK channel-associated diseases.

  本发明涉及一种新型苯氧丙醇衍生物，其用于阻断T型钙通道和/或TREK通道，以及其用于预防和/或治疗与T型钙通道和/或TREK通道相关的疾病。
• US9458120B2
  申请人：——

  公开号：US9458120B2

  公开（公告）日：2016-10-04