ambrettolide | 223104-08-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ambrettolide
• 英文别名: Z-oxacycloheptadec-7-en-2-one；Oxacycloheptadec-7-en-2-one；(7Z)-1-oxacycloheptadec-7-en-2-one
• CAS: 223104-08-3；7779-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HMWPDRYGIBLSHB-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  5.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

黄葵内酯又称麝香子油素、环十六-7-烯内酯，是一种无色的粘稠状液体，具有浓郁的麝香味。这类大环内酯中碳原子数在13～17之间的均带有麝香气味，其香气的韵调及强度取决于环的大小和分子结构中氧的位置。如果碳原子数在12以下或18以上，则香气明显减弱。

毒性

GRAS（FEMA）级别。

使用限量

• 软饮料：0.32 mg/kg
• 冷饮：0.18 mg/kg
• 糖果：0.16 mg/kg
• 焙烤制品：0.19 mg/kg
• 布丁和明胶制品：0.007 mg/kg
• 胶姆糖：0.70 mg/kg

FDA，§172．515：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
黄葵内酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

黄葵内酯是一种无色或微黄色液体，具有强烈的动物和麝香味。其沸点为185～190℃（2133Pa），可溶于90%乙醇（1：1）。天然存在于麝葵子油等中。

用途

用于食品用香料。

生产方法

可通过溴代十六烷酸、二羟基棕榈酸、油酮酸或圆柏酸制成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6Z-16-bromohexadec-6-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 ambrettolide
  参考文献：
  名称：

  Odorant compositions containing macrocycles and processes for manufacturing the same

  摘要：

  本发明涉及含有大环化合物的气味剂组合物，即15至17成员的化合物，其化学式为：其中虚线表示可选的额外键，X和Y代表亚甲基或C2-12-聚亚甲基，可选地被额外的甲基基团取代，A表示在不饱和化合物中为氢或甲基，在饱和化合物中为甲基，但不饱和化合物中当A表示氢时以顺式形式存在的比例超过80％，当A表示甲基时以顺式形式存在的比例超过50％，除了Z-氧杂环戊十五烯-2-酮（15成员环）、Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）和Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）之外，还涉及制备式I化合物的方法以及将式I化合物用作气味剂的用途。

  公开号：

  US06255276B1

文献信息

• US6255276B1
  申请人：——

  公开号：US6255276B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Odorant compositions containing macrocycles and processes for manufacturing the same
  申请人：Givauden Roure (International) S.A.

  公开号：US06255276B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The invention is concerned with odorant compositions which contain macrocycles, namely 15- to 17-membered compounds of the formula: wherein the dotted line signifies an optional additional bond, X and Y stand for methylene or C2-12-polymethylene, optionally substituted with an additional methyl group, and A signifies hydrogen or methyl in the case of the unsaturated compounds and methyl in the case of the saturated compounds, with the proviso that the unsaturated compounds are present to more than 80% in the cis form when A signifies hydrogen and are present to more than 50% in the cis form when A signifies methyl, with the exception of Z-oxacyclopentadec-6-en-2-one (15-membered ring), Z-oxacycloheptadec-8-en-2-one (17-membered ring), and Z-oxacycloheptadec-11-en-2-one (17-membered ring), a process for the manufacture of the compounds of formula I and the use of the compounds of formula I as odorants.

  本发明涉及含有大环化合物的气味剂组合物，即15至17成员的化合物，其化学式为：其中虚线表示可选的额外键，X和Y代表亚甲基或C2-12-聚亚甲基，可选地被额外的甲基基团取代，A表示在不饱和化合物中为氢或甲基，在饱和化合物中为甲基，但不饱和化合物中当A表示氢时以顺式形式存在的比例超过80％，当A表示甲基时以顺式形式存在的比例超过50％，除了Z-氧杂环戊十五烯-2-酮（15成员环）、Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）和Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）之外，还涉及制备式I化合物的方法以及将式I化合物用作气味剂的用途。