ambrettolide | 223104-08-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ambrettolide
• 英文别名: Z-oxacycloheptadec-7-en-2-one；Oxacycloheptadec-7-en-2-one；(7Z)-1-oxacycloheptadec-7-en-2-one
• CAS: 223104-08-3；7779-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: HMWPDRYGIBLSHB-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  5.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

黄葵内酯又称麝香子油素、环十六-7-烯内酯，是一种无色的粘稠状液体，具有浓郁的麝香味。这类大环内酯中碳原子数在13～17之间的均带有麝香气味，其香气的韵调及强度取决于环的大小和分子结构中氧的位置。如果碳原子数在12以下或18以上，则香气明显减弱。

毒性

GRAS（FEMA）级别。

使用限量

• 软饮料：0.32 mg/kg
• 冷饮：0.18 mg/kg
• 糖果：0.16 mg/kg
• 焙烤制品：0.19 mg/kg
• 布丁和明胶制品：0.007 mg/kg
• 胶姆糖：0.70 mg/kg

FDA，§172．515：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
黄葵内酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

黄葵内酯是一种无色或微黄色液体，具有强烈的动物和麝香味。其沸点为185～190℃（2133Pa），可溶于90%乙醇（1：1）。天然存在于麝葵子油等中。

用途

用于食品用香料。

生产方法

可通过溴代十六烷酸、二羟基棕榈酸、油酮酸或圆柏酸制成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6Z-16-bromohexadec-6-enoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 ambrettolide
  参考文献：
  名称：

  Odorant compositions containing macrocycles and processes for manufacturing the same

  摘要：

  本发明涉及含有大环化合物的气味剂组合物，即15至17成员的化合物，其化学式为：其中虚线表示可选的额外键，X和Y代表亚甲基或C2-12-聚亚甲基，可选地被额外的甲基基团取代，A表示在不饱和化合物中为氢或甲基，在饱和化合物中为甲基，但不饱和化合物中当A表示氢时以顺式形式存在的比例超过80％，当A表示甲基时以顺式形式存在的比例超过50％，除了Z-氧杂环戊十五烯-2-酮（15成员环）、Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）和Z-氧杂环庚十七烯-2-酮（17成员环）之外，还涉及制备式I化合物的方法以及将式I化合物用作气味剂的用途。

  公开号：

  US06255276B1

文献信息

• US6255276B1
  申请人：——

  公开号：US6255276B1

  公开（公告）日：2001-07-03