(R)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine | 62751-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (+)-SKF 38393；(R)-(+)-SKF38393；1H-3-Benzazepine-7,8-diol, 2,3,4,5-tetrahydro-1-phenyl-, (1R)-；(5R)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol
• CAS: 62751-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JUDKOGFHZYMDMF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 生成 1-[(5R)-7,8-dihydroxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  KAISER, C.;DANDRIDGE, P. A.;GARVEY, E.;HAHN, R. A.;SARAU, H. M.;SETLER, P+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 697-703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrochloride 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因的对映异构体的绝对立体化学和多巴胺能活性。

  摘要：

  独特的多巴胺受体激动剂2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因（1）的拆分是通过对其O的易分离对映体进行立体定向多步转化而实现的，O，N-三甲基化的前体2。2-MeI对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射分析确定的，因此可以分配与立体定向相关的1的构型，以及合成中间体的构型。利用非对映异构体衍生物的高效液相色谱法测定R（大于97％）和S（大于89％）异构体1的对映体过量。在几个针对体内和外周多巴胺能活性的体外和体内试验中，对该异构体进行了检查，结果表明该活性几乎完全存在于R异构体中。结果表明，正确定向的1的1-苯基取代基对于多巴胺样活性很重要。它可能通过与手性定义的辅助位点相互作用而促进受体结合。受体结合1的构型和构象要求被认为与先前描述的多巴胺能药物有关。这些研究与先前的建议一致，表明（R）-1与多巴胺受体相互作用的构型中，萘二酚羟基和碱性氮至少几乎最大地

  DOI：

  10.1021/jm00348a017

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS WITH ENHANCED DURATION OF ACTION
  申请人：Effipharma, Inc.

  公开号：EP2364317B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• Dual function drugs and uses thereof
  申请人：Altar A. Charles

  公开号：US20070142399A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Dual action compounds are provided that are inhibitors of catechol-omethyltransferase (COMT) enzyme and are also partial agonists or antagonists of the D2 receptor, or agonists of the D1 receptor, or interact in these ways with both D1 and D2 receptors. Use of the compounds for treating neuropsychiatric disorders, particularly schizophrenia and mild cognitive impairment, is also described.
• METHODS OF TREATING FIBROTIC PATHOLOGIES
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20210038561A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present application provides methods for treating or preventing diseases and conditions associated with tissue fibrosis.
• [EN] DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS WITH ENHANCED DURATION OF ACTION<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE DOPAMINE À DURÉE D'ACTION PROLONGÉE
  申请人：EFFIPHARMA INC

  公开号：WO2010017093A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  Trans-hexahydrobenzo[a]phenanthridines of the formula (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are as defined herein, are disclosed. Pharmaceutical formulations including such compounds, and methods of using such compounds for treating a patient suffering from dopamine-related dysfunction of the central or peripheral nervous system are also disclosed.
• Absolute stereochemistry and dopaminergic activity of enantiomers of 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine
  作者：Carl Kaiser、Penelope A. Dandridge、Eleanor Garvey、Richard A. Hahn、Henry M. Sarau、Paulette E. Setler、Lawrence S. Bass、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jm00348a017

  日期：1982.6

  dopamine receptor agonist 2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine (1) was achieved by a stereospecific multistep conversion of the readily separated enantiomers of its O,O,N-trimethylated precursor 2. The absolute stereochemistry of the antipodes of 2-MeI was determined by single-crystal X-ray diffractometric analysis, thus permitting assignment of the configuration of stereospecifically

  独特的多巴胺受体激动剂2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因（1）的拆分是通过对其O的易分离对映体进行立体定向多步转化而实现的，O，N-三甲基化的前体2。2-MeI对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射分析确定的，因此可以分配与立体定向相关的1的构型，以及合成中间体的构型。利用非对映异构体衍生物的高效液相色谱法测定R（大于97％）和S（大于89％）异构体1的对映体过量。在几个针对体内和外周多巴胺能活性的体外和体内试验中，对该异构体进行了检查，结果表明该活性几乎完全存在于R异构体中。结果表明，正确定向的1的1-苯基取代基对于多巴胺样活性很重要。它可能通过与手性定义的辅助位点相互作用而促进受体结合。受体结合1的构型和构象要求被认为与先前描述的多巴胺能药物有关。这些研究与先前的建议一致，表明（R）-1与多巴胺受体相互作用的构型中，萘二酚羟基和碱性氮至少几乎最大地