(+)-crocacin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-crocacin B
• 英文别名: Crocacin B；2-[[(2Z,5Z)-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]amino]hexa-2,5-dienoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₆
• 分子量: 524.657
• InChiKey: KSYRCWWRVVIIEX-XUBYDZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[[(2Z,5Z)-6-[[(2E,4E,6S,7S,8R,9S,10E)-7,9-dimethoxy-3,6,8-trimethyl-11-phenylundeca-2,4,10-trienoyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]hexa-2,5-dienoyl]amino]acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(+)-crocacin B
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D

  摘要：

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.139

文献信息

• Asymmetric total synthesis of the myxobacteria metabolites crocacins A–D
  作者：John T. Feutrill、Michael J. Lilly、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.139

  日期：2008.5

  The total syntheses of crocacins A-D are described. The key steps were a syn-aldol reaction followed by anti-reduction to secure the stereo-tetrad and acylation of an ene- or dienecarbamate to form the enamide. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.