(E)-5-methyl-2-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-2-propenylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4E)-5-methyl-2-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: NBPIVZCAUUWNER-DWRJGLHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)methyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-5-methyl-2-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-4'-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-2'-styryl-1'-tosyl-1',4'-dihydro-2'H-spiro[pyrazole-4,3'-quinolin]-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱控制的级联策略以多样性为导向合成螺-和 3-亚甲基-氢喹啉-茚满酮

  摘要：

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300210
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 依达拉奉 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53 %的产率得到(E)-5-methyl-2-phenyl-4-((E)-3-phenylallylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱控制的级联策略以多样性为导向合成螺-和 3-亚甲基-氢喹啉-茚满酮

  摘要：

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300210

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Spiro‐ and 3‐Methylene‐hydroquinoline‐Indandiones via an Organobase‐Controlled Cascade Strategy
  作者：Tsai‐Hui Lung、Yi‐Ru Chen、Chen‐Ling Chang、Wey‐Chyng Jeng、Pei‐Shan Wu、Sandip Sambhaji Vagh、Gangababu Marri、Yi‐Fang Lin、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202300210

  日期：2023.5.12

  The catalyst-controlled diversity-oriented synthesis of spirohydroquinoline-indandiones and 3-methylenehydroquinoline-indandiones from ortho-sulfonamidophenyl-substituted para-quinone methides and allylidene-indandiones is reported. The strategies utilized an organobase such as DMAP or TMG to control the reaction pathway chemoselectively, furnishing the corresponding products in 40–99% yields with

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。